氧杂蒽、吲哚、吲哚啉、四氢喹啉及其衍生物具有重要的生物和药物活性，在天然产物和药物合成中有着广泛的应用，因此，这类苯并杂环的合成引起了有机化学工作者的极大兴趣。苯炔是一种具有高度反应活性的有机中间体，由于其结构的特殊性以及较高的反应活性，在有机合成化学和天然产物的合成领域有着广泛的应用。本论文开展了基于苯炔参与的插入-环化反应的研究，主要内容包括以下三个部分：1、“一锅法”制备氨基氧杂蒽。以2-(三甲基硅基)三氟甲烷磺酸苯酯作为苯炔前体，在氟离子作用下原位生成苯炔，然后与水杨醛亚胺通过插入-环化串联反应制备9-氨基氧杂蒽。通过对反应条件的优化，以84%-99%的产率得到9种不同取代的9-氨基氧杂蒽化合物。通过进一步对实验结果的分析，提出了氟离子参与制取的苯炔与水杨醛亚胺反应生成氧杂蒽衍生物的串联反应机理。2、多取代吲哚的合成。利用-氨基酮和苯炔的插入-环化串联反应，以51-99%的产率得到24种多取代N-芳基吲哚类化合物；该反应可放大到克级规模进行，产率可以达到95%；研究了反应机理，分离得到了反应中间体1,2,3-三苯基-3-羟基吲哚啉，在酸性条件下进一步脱水，即可转化为1,2,3-三苯基吲哚。3、四氢喹啉和吲哚啉的非对映选择性合成。通过β-氨基酮和苯炔的插入-环化串联反应，以46-80%的产率制备了11种N-芳基四氢喹啉衍生物，产物以反式为主，非对映选择性大于25:1；控制反应条件，通过苯炔和-氨基酮的环化反应，以71%-92%的产率得到8种吲哚啉，产物以顺式为主，非对映选择性大于25:1。综上，基于苯炔的插入-环化串联反应，发展了合成氧杂蒽、多取代吲哚、吲哚啉和N-芳基四氢喹啉等含氮苯并杂环的高效方法，拓宽了苯炔的应用范围，发展新的杂环合成方法学。