二氢化茚是许多具有生物活性化合物的基本骨架,很多含有有这种结构的天然产物和合成化合物都具有抗菌,抗肿瘤的生物活性。这一种类的化合物生物合成一般由含氧的苯乙烯或者1,2-二苯乙烯的生物聚合生成。传统的工业合成方法主要是烷基苯或乙酰基苯或者通过强酸的作用下完成,需要解决大量酸的处理问题,实验室合成方法大多数是在以钯为主的过渡金属的催化条件下,通过苯环和侧链的偶联或者重排作用生成,然而,由于过渡金属价格昂贵,污染较大,所以在工业生产方面的应用受到了限制,因此,我们在改进酸催化苯乙烯衍生物自偶联的基础上,探索了分别在质子酸和路易斯酸催化条件下生成二氢化茚的路线。为此,我们主要做了以下工作:（1）本文发现了一种亚磷酸酯在酸性环境下催化苯乙烯类衍生物自偶联的反应体系,并以细辛脑为模板底物通过对反应温度,溶剂,和反应时间对产率的影响,这种催化体系和传统的过渡金属催化方法相比,具有催化效率高,产率可高达95%以上,无溶剂,操作简便,反应条件温和并且避免了重金属对环境造成的污染。我们在优化反应条件的基础上,对反应底物进一步扩展,获得了另外6个苯乙烯衍生物,并且通过对不同底物对反应条件的不同要求和产率的比较,分析了底物的空间结构和电子效应对反应效率的影响。（2）在探讨亚磷酸酯酸性环境中催化苯乙烯偶联催化机理的过程中,分离出了自偶联反应的副产物二氢化茚,进一步验证了碳正离子催化机理,并发现了质子酸催化催化苯乙烯生成自偶联产物和二氢化茚产物,并以细辛脑为模板底物,通过对溶剂的选择和温度的的控制,使最高产率达到70%,得到了以浓硫酸为主的质子酸催化条件下生二氢化茚。同时确定了反应体系酸度和温度是影响二氢化茚产率的主要因素。（3）为了扩大催化剂的范围,同时考虑到碳正离子进攻苯环生成二氢化茚路脱去质子时,路易斯酸会协助质子的离去使苯环重新恢复芳香性,我们以细辛脑为模板底物,试用了常见路易斯酸催化条件下生成二氢化茚的催化体系,并通过对反应条件的控制使二氢化茚的产率提高到65%。路易斯酸催化体系的确定避免了质子酸催化过程中由于强酸对原料的碳化和氧化作用对产率的影响。（4）本文将所合成的苯乙烯偶联产物进行了生物抗癌活性研究。采用MTT法对7个类木质素产物进行了体外细胞活性测试,供试瘤株为Hela、MCF-7、Bel-740₂、A549,并单独对人体正常肝细胞LO₂进行了细胞毒活性的测试,测试结果显示7个化合物对癌细胞均有一定的抑制生长活性作用,且以Bel-740₂效果最为显著,但同时也发现5个木脂素类化合物对LO₂也具有一定的毒作用。总之,我们确定了PhP（O）HOR/在酸性条件下催化苯乙烯类衍生物自偶联的碳正离子催化体系并使自偶联的产率提高到95%,并根据催化机理确定了分别在质子酸催化和路易酸催化下生成二氢化茚的催化体系,并分别使产率提高到70%和65%。最后我们对合成的7个类进行了抗肿瘤活性测试,获得了良好的效果。