本论文包括了重氮化合物一锅法反应构建二苯并呋喃结构及Aphanorphine和Chlorahololide A的合成研究。论文分成了以下三章:第一章:重氮化合物一锅法反应构建二苯并呋喃结构二苯并呋喃化合物由于其独特的药理学及光电学性质在生物和材料科学领域取得广泛关注,我们发展了一种新的快速构建二苯并呋喃化合物的方法,该方法从重氮化合物和邻卤代碘苯出发,通过钯催化的交叉偶联芳构化反应以及铜催化的乌尔曼偶联反应以一锅法的形式成功构建二苯并呋喃结构。同时该方法操作简单,选择性好,具有良好的底物兼容性,可以以较好的收率得到一系列预期的产物。第二章:Aphanorphine的全合成Aphanorphine是一类具有苯并氮杂环结构的三环生物碱,它是从淡水蓝藻水华束丝藻中和其它一些具有神经毒素的物质(例如石房蛤毒素和新石房蛤毒素)一起分离出来的化合物。该生物碱的结构特征为包含一个苄位季碳中心,其结构骨架与止痛剂例如吗啡,喷他佐辛和依他佐辛相类似。该分子具有潜在的药理活性和高度刚性的结构而受到广泛关注。我们从已知化合物氨基醇和醛出发,经aza-Cope/Mannich反应和分子内Friedel-Crafts反应以8步27.6%的总收率完成了(±)-Aphanorphine的全合成。与此同时,我们还发展了另一条高效合成路线,由2-羟基高炔丙基磺酰胺和醛通过InCl3/AlCl3催化的aza-Cope/Mannich反应以8步30%的总收率完成了目标化合物全合成。第三章:Chlorahololide A的合成研究Chlorahololide A是一种结构复杂的倍半萜二聚体,该分子由岳建民小组在2007年从华南地区的全缘金粟兰中首次分离得到,从仿生方面来讲,这种独特的二聚体结构可以通过[4+2]环加成反应构建。从结构方面分析:其具有新颖的多环骨架结构,其中包含两个环丙烷结构,同时与两个环丙烷结构相邻的还有两个处于同侧的角甲基。另外,该分子还包含立体结构拥挤的环己烷结构和特殊的反式5/6并环。生物活性方面,Chlorahololide A对延迟整流钾离子电流具有选择性抑制作用(IC50=10.9μM)。合成Chlorahololide A具有一定的挑战性同时由于其具有显著的生物活性,化学合成工作者对其充满了兴趣。我们采用几个不同的策略用来构建目标化合物的核心骨架,分别包括(i)分子间Diels-Alder反应,(ii)分子间Michael加成反应,(iii)烯烃的自由基环化反应等策略。遗憾的是,只得到了非天然的Diels-Alder反应二聚产物以及天然产物Cycloshizukaol的类似物,最终未能完成乌药烷型倍半萜二聚体Chlorahololide A的全合成。