新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺合成工艺研究

来源 :青岛科技大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:gelsy1982
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鱼尼丁受体类杀虫剂的出现转变了传统农药高毒性、高残留、对环境不友好的局面。其以鱼尼丁受体为作用靶标,与传统杀虫剂有着不同的作用机理,与现有杀虫剂无交互抗性。杜邦公司研发的氯虫酰胺(通用名称:chlorantraniliprole,试验代号:DPX-E2Y45)是鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,其具有独特的化学结构和新颖的作用方式,可有效防治对其它杀虫剂产生抗性的害虫,对哺乳动物、鱼和鸟类的毒性极低,而且杀虫活性极高。其结构式如下:chlorantraniliprole通过查阅文献,选择了氯虫苯甲酰胺的可行合成路线,以2-氨基-3-甲基-苯甲酸和2,3-二氯吡啶为原料经由亲核取代、迈克尔(Michael)加成、溴化、氧化、水解、氯化等反应步骤成功合成氯虫苯甲酰胺。对各中间体及最终产物氯虫苯甲酰胺的合成工艺进行了优化,探讨了反应时间、反应温度、催化剂、溶剂和物料配比等因素对中间体收率的影响,得到了较佳的工艺条件,确定了氯虫苯甲酰胺较好的适合工业化生产的合成路线。列出了所有中间体的物理性质,对所合成的产物中间体及目标化合物采用红外(IR)、核磁(1H NMR)、质谱(MS)、元素分析(EA)等测试手段进行了表征验证,并讨论了其波谱特性。
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