有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯及高烯丙基胺的环境友好合成

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有机锌试剂是一类最早发现的有机金属试剂之一。由于有机锌试剂的反应活性低,限制了它在有机合成中的应用。但是有机锌试剂有很好的官能团携带能力,较高的化学反应选择性和立体选择性,使得这类金属有机试剂成为构建多官能复杂化合物的一类理想试剂。有机锌试剂与羰基化合物的反应在有机合成中是形成碳-碳键的一种重要的方法。近年来,绿色化学已成为现代化学界追求的一个方向,其中寻找环境友好的反应介质是绿色化学研究的一个重要课题之一。低分子量的液态聚乙二醇(PEG)作为一种新型的绿色反应介质以及作为催化剂的流动载体,受到人们的极大关注。PEG具有无毒、良好的热稳定性、生物可降解性、不挥发、不易燃、价格低廉等优点。本论文共分三章。第一章:有机锌试剂的制备方法及其在有机合成中的应用本章首先对有机锌试剂的发展作了简单的介绍,然后对带官能团的有机锌试剂的主要制备方法及其在有机合成中的主要反应作了较为详细的综述。第二章:有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成本章分为两个部分。(一)非催化条件下三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯。该部分主要研究了非催化条件下芳香醛、酰氯、苄基溴化锌三组分一锅法合成了17个苄基羧酸芳酯的反应。此方法不仅缩短了反应路线,而且简化了实验操作,后处理简单,产率高,但是反应时间较长。(二)PEG-400催化下有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成。这一部分主要研究了在PEG-400的催化下,苄基溴化锌、芳香醛、酰氯三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯的反应。此方法与非催化条件下三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯相比,反应时间短,产率还有所提高。第三章:PEG-400催化下有机锌试剂参与的高烯丙基胺的合成本章主要研究了在PEG-400的催化下,烯丙基溴化锌与亚胺的反应,一共合成了13个高烯丙基胺。此反应操作简单,反应时间短,产率高。
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