高哌嗪是一种非常重要的化工原料和医药中间体,可用来合成医药、农药、染料和表面活性剂等多种精细化学品。本文以乙二胺为起始原料,经磺酰化、环合、脱磺酰化三步反应合成了高哌嗪,首次对碱法脱除N,N′-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪上对甲苯磺酰基进行研究,收率可达95%以上。研究了N,N′-二对甲苯磺酰乙二胺、N,N′-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪和高哌嗪的合成,通过实验得出了较佳工艺条件,并对它们进行了表征。合成N,N′-二对甲苯磺酰乙二胺的较佳工艺条件是:乙二胺的投料量为2.25g(0.0375mmol),乙二胺、对甲基苯磺酰氯和氢氧化钠的物质的量之比为1:2.5:0.2,反应温度25℃,反应时间5h,溶剂用量6mL。在此反应条件下最高收率为88.8%。合成N,N’-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪的较佳工艺条件是:N,N’-二对甲苯磺酰乙二胺为0.02mol,N,N’-二对甲苯磺酰乙二胺和1,3-二溴丙烷的投料物质的量比为1:1.5,反应时间13h,溶剂用量70mL,相转移催化剂用量为0.6g。在上述工艺条件下,N,N’-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪收率70.9%。合成高哌嗪的较佳工艺条件是:N,N’-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪的投料量为40.9g(0.1mol),原料N,N’-1,4-二对甲苯磺酰高哌嗪:氢氧化钠物质的量比为1:2.5,反应温度70℃,反应时间3h,溶剂用量60mL。在上述工艺条件下,高哌嗪收率95.7%。在此工艺条件下,高哌嗪的总收率最高可达到60%,与文献相比反应条件要温和很多。同时本研究还具有产物纯度高、催化剂用量少、后处理简单、操作简便、安全、污染小等优点。这对高哌嗪工业化生产具有很好的指导作用。