以醋酸钯为催化剂,三苯基膦为配体,焦碳酸二乙酯作为CO/CO₂替代物,实现了芳（杂芳）基硼酸类衍生物的羧酸乙酯化;使用Togni’s试剂作为三氟甲基源,无金属条件下,通过O-CF₃键的构建,实现了含N-杂芳环化合物氮α位酚羟基的三氟甲基化,合成了一系列三氟甲氧基N-杂芳环类化合物;用CF₃TMS作为三氟甲基源,通过三甲基氧鎓四氟硼酸盐活化氮杂环氮氧化物,在无金属条件下,高区域选择性地实现了氮杂芳环化合物α位碳的三氟甲基化。1.通过钯催化,用焦碳酸二乙酯替代CO/CO₂,实现了芳基（杂芳基）硼酸类化合物的羧基化反应,合成一系列芳基（杂芳基）羧酸乙酯类化合物以芳基（杂芳基）硼酸为原料,用焦碳酸二乙酯作为羰基源,在醋酸钯作为催化剂,三苯基膦作为配体,碳酸钠作为碱,1,4-二氧六环作为溶剂的催化体系下,成功实现了芳基（杂芳基）的直接羧基化,合成了一系列芳基（杂芳基）羧酸乙酯类化合物（如Scheme 1所示）。此方法底物适用性广泛,对于芳环或杂芳环均适用;对官能团的容忍性也很好,在此条件下烷基、酯基、醛基、氰基、羟甲基、卤素、醚类及酮类等官能团都能稳定存在。另外,此方法避免了剧毒气体CO/CO₂或比较昂贵的CO/CO₂气体替代物以及压力容器的使用,使实验操作更简单安全,节约了成本,减少了污染。2.无金属条件下,通过氮α位酚羟基的三氟甲基化,选择性合成N-杂芳环三氟甲氧基类化合物以N-杂芳环氮α位酚类化合物为底物,Togni’s试剂作为三氟甲基化试剂,在硝基甲烷溶液中,无金属条件下,通过O-CF₃键的形成,选择性地实现了酚羟基氧的三氟甲基化（如Scheme 2所示）。本方法合成了一系列五元和六元含N杂环三氟甲氧基类化合物,官能团适用性广,如烷基、酯基、氰基、卤素、醚类、芳基及酮类等官能团都能稳定存在。同时,本方法反应条件温和,操作简单,易于放大,且纯化简单。特别适合实验室、医药研发和工业放大。另外,还可以利用此方法对一些活性分子进行后期修饰以引入三氟甲氧基基团,促进药物化学家们更容易的发现活性药物分子。3.以CF₃TMS作为三氟甲基源,无金属条件下,区域选择性合成含三氟甲基的杂环化合物以CF₃TMS作为三氟甲基源,DMF为溶剂,通过使用三甲基氧鎓四氟硼酸盐活化N-杂芳环的氮氧化物,在Cs F的碱性作用下,高区域选择性地合成了一系列邻氮三氟甲基杂芳环类化合物（如Scheme 3所示）。本方法条件温和,操作简单,易于实验室及放大生产。且对底物的适用性比较好,大量官能团,如烷基、酯基、氰基、卤素、醚类、芳基及酮类等均能忍受。与已有的合成方法相比,1)三氟甲基源便宜易得,2)不需要过渡金属催化,大大节约了实验成本,3)选择性好,可以选择性合成杂芳基邻氮三氟甲基类化合物,且反应条件温和,特别适合于一些活性分子的后期修饰,以促进药物研发的效率。