C2修饰的吡啶及喹啉衍生物是非常重要的有机分子，是构成许多具有生理活性的生物碱及具有抗病毒、抗菌、抗癌等活性的药物的重要结构单元，因此，它们的合成研究在药物化学中占有重要地位。通过C-H键活化来合成这类化合物，能够减少反应步骤，以简单高效和高收率得到C2位碳链增长的吡啶及喹啉衍生物。根据所查文献，2-烷基吡啶及2-烷基喹啉化合物的sp3C-H键活化反应，分为以下四种:1）对2-烷基吡啶化合物预先活化反应；2）非活化的2-烷基吡啶及2-烷基喹啉化合物与卤代芳烃反应；3）非活化的2-烷基吡啶及2-烷基喹啉类化合物与含有C=C、C≡C及C=N键化合物的加成反应；4）非活化的2-烷基吡啶及2-烷基喹啉类化合物在手性金属配体催化下发生的不对称反应，以上报道大部分是在过渡金属催化下进行。其中关于2-烷基吡啶及喹啉类化合物与含有C=O双键化合物反应的报道很少。鉴于此，我们设计了两种2-烷基吡啶及喹啉与C=O双键化合物的反应路径，为高效合成C2位修饰的吡啶及喹啉衍生物提供了新方法。在本文中，我们实现了在铜催化下2-烷基吡啶及喹啉类化合物通过直接的C(sp3)-H键活化与乙醛酸乙酯C=O双键的加成，使用这种方法，我们快速合成了C2位碳链增长的喹啉及吡啶衍生物共计21种。另外，我们又报道了利用布朗斯特酸来催化2-烷基喹啉与芳香醛类的反应，这是一种通过串联的连续两次的C(sp3)-H键活化来合成1,3-双(喹啉基)丙烷化合物的新方法，具有催化剂便宜易得、合成步骤简单温和、对环境友好、产物收率高等特点。在这个反应中，我们得到28种新的双喹啉基丙烷化合物。本文发现了在吡啶及喹啉C2修饰方面的新方法，为合成C2位碳链增长的芳香氮杂环化合物提供了简便易行的新路径。通过观察实验现象、分析实验结果和参阅相关的文献，我们又分别对两类反应的机理进行了简单讨论。所得产物结构经过1H NMR,13CNMR, HRMS表征。