杂色曲霉Aspergillus versicolor和短叶罗汉松的活性成分研究

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本文对一株曲霉属真菌杂色曲霉Aspergillus versicolor和一种药用植物短叶罗汉松Podocarpus chinensis的化学成分进行了系统研究,采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱、C18反相键合硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱色谱,以及半制备高效液相色谱等技术,共分离得到各类化合物60个。采用NMR、IR、MS、UV和X-射线单晶衍射等技术分析鉴定了其结构,其中包括新化合物5个。对所得化合物进行了抗炎和抗氧化等活性测试,发现部分化合物对LPS诱导的RAW 264.7小鼠巨噬细胞NO产生表现出显著的抑制活性。对采用察氏液体培养基培养的杂色曲霉Aspergillus versicolor培养物的乙酸乙酯提取部分进行了系统的化学成分分离,共获得各类化合物17个,其中包括新化合物5个,分别为烟曲霉酸类化合物 3 个:1 6-epi-6,16-O-dideacetylhelvolic acid(1),16-epi-6,16-O-dideacetyl-1,2-dihydrohelvolic acid(2)和 16-epi-6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone(3)和 gliotoxin 类化合物两个:6,9-dihydroxybisdethiobis(methylthio)gliotoxin(4)和 2-methyl-3-methylthio-3-hydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione(5);以及已知化合物 12 个,包括烟曲霉酸类化合物 3 个:6-O-deacetylhelvolic acid(6),6-O-deacetyl-1,2-dihydrohelvolic acid(7)和 6,16-O-dideacetylhelvolic acid 21,16-lactone(8);gliotoxin 类化合物4个:bis(dethio)bis(methylsulfanyl)gliotoxin(9),didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin(10),bisdethiobis(methylthio)gliotoxin(11)和 2-methyl-3H-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione(12);苯甲酸类化合物 1 个:4-acetamidobenzoic acid(13);吲哚衍生物 1 个:N-methyl-1H-indole-2-carboxamide(14);gliotoxin 二聚物 1个:pyrazino[1,2-α;4,5-α’]diindole-6,13-dione(15);二酮哌嗪衍生物 1 个:cyclotryprostatin B(16)和硫赭曲菌素类化合物1个:monomethylsulochrin(17)。其中,化合物8对LPS诱导的RAW 264.7细胞的NO产生显示出显著的抑制活性,其IC50为0.86 μM。对短叶罗汉松Podocarpus chinensis枝叶的95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,分离获得各类化合物43个并完成了其结构鉴定,包括黄酮类化合物8个:(+)-aromadendrin(18),taxifolin(19),5,4’-dihydroxy-7-methoxyflavanone(20),6-hydroxynaringenin(21),4H-1-benzopyran-4-one(22),2R,3-R-dihydroquercetagetin(23),(-)-儿茶素(24)和(-)-表儿茶素(25);双黄酮类化合物4个:2,3-dihydrohinokiflavone(26),tetrahydrohinokiflavone(27),7"-O-methyltetrahydroamentoflavone(28)和 2,3-dihydro-4’,4’"-di-O-methylamentoflavone(29);二萜类化合物 1 1 个:7-oxo-15-hydroxydehydroabieticacid(30),7β,15-dihydroxytotarol-1 9-oic acid(31),sugiol(32),inumakoic acid(33),16-hydroxylambertic acid(34),△8,9-isopimaric acid(35),sandaracopimaric acid(36),abietic acid(37),totarol-19-carboxylic acid(38),cassipourol(39)和 trans-communic acid(40);降二萜内酯1个nagilactoneA(41);倍半萜类化合物3个及降倍半萜类化合物1个:cis,trans-abscisic acid(42),blumenol A(43),blumenol B(44)和 isololiolide(45);木脂素类化合物4个:3,4-divanillyltetrahydrofuran(46),salicofoliol(47),3,4,3’,4’-tetrahydroxybiphenyl(48)和 3-hydroxy-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone(49)和芳香族类化合物11个:对苯二酚(50),对羟基苯甲醛(51),对羟基苯甲酸(52),4-(硝基乙基)苯酚(53),4-(乙氧基甲基)苯酚(54),3,4-二甲氧基苯酚(55),邻苯二酚(56),水杨醇(57),香草酸(58),3,4-二羟基苯乙醇(59)和二氢芥子醇(60)。对所得的黄酮、双黄酮和松香烷型二萜等进行了抗炎活性筛选,结果显示化合物31对LPS诱导的RAW 264.7细胞NO产生显示出显著的抑制活性,其IC50为0.20 μM。
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