大环化学是功能有机分子的重要分支,杯芳烃和柱芳烃的出现极大地丰富了大环主客体化学的研究内容,不断地推动着功能有机超分子化学的快速发展。随着液晶材料的迅速发展,合成具有液晶性能的主客体超分子体系已经引起了广泛的关注,特别是合成稳定的、具有宽的介晶温度范围、液晶相高度有序的盘柱状液晶是目前研究的热点。另一方面,碳纳米材料是近年来研究最为活跃也是应用最为广泛的纳米材料。碳纳米杂化材料可以综合发挥各组分间的协同效应和加合性,展示出明显优于母体构筑单元的特殊功能。因此,制备超分子碳纳米杂化材料成为一个新的前沿研究热点,吸引了国内外众多研究学者的广泛关注。本文以大环化合物杯芳烃和柱芳烃为研究平台,与液晶材料、碳纳米材料、click反应、高分子材料等研究方向交叉结合,开展了以下五个方面的研究。第一部分:通过“点击化学”合成出新型杯芳烃苯并菲衍生物(5a和5b),经表征证实为二取代1,3-锥式构象,利用偏光显微镜(POM)、示差扫描量热仪(DSC)及X-射线衍射(XRD)对化合物5a和5b在络合前和与银/钠金属盐络合后的液晶行为进行研究。发现纯化合物(5a和5b)具有液晶行为,它们采取以苯并菲为柱,杯芳烃为侧链的堆积方式存在,而其与钠/银盐络合物则液晶性能消失。本研究创新性地将杯芳烃苯并菲衍生物的液晶性能与客体识别性能相结合,发现苯并菲-杯芳烃的液晶行为可以在客体离子识别情况下进行调控,为开拓超分子液晶及其客体识别下的液晶行为转变研究奠定了新的基础。第二部分:基于共价键桥联设计并合成了新型的杯芳烃修饰多壁碳纳米管杂化材料,从动力学和热力学两方面较为系统地研究了杯芳烃-碳纳米管杂化材料对染料分子的吸附性能。发现该杂化材料对橙黄G(OG)、亮丽春红5R(BP)、中性红(NR)、亚甲基蓝(MB)这四种染料分子均具有很好的吸附性能,吸附过程是自发、放热的,且对染料的吸附过程遵循准二级动力学方程,并符合Langmuir吸附等温线的基本趋势。第三部分:以共价键为基础将杯[4]芳烃、硫杂杯[4]芳烃、杯[6]芳烃分别接枝在石墨烯表面获得三例杯芳烃-石墨烯杂化材料。并将其修饰在玻碳电极表面,采用循环伏安法和示差脉冲伏安法系统地研究了三种杂化材料对生物活性分子的电化学响应,探讨了不同空腔大小对主客体包合能力的影响。研究结果表明主客体之间的分子识别机理与主体分子的空腔大小有关,也与客体分子的几何形状和尺寸有关。该类杂化材料对多巴胺均具有较好的电化学选择性。第四部分:通过“点击化学”,以共价键将柱芳烃修饰在石墨烯表面,获得了一例石墨烯-柱芳烃杂化材料,研究表明三氮唑环能扩大体系的共轭区域,整个石墨烯-柱芳烃超分子体系中的相互作用表现出协同性和加和性。将其修饰在玻碳电极表面,采用循环伏安法和示差脉冲伏安法系统地研究了该杂化材料对生物活性分子的电化学响应,其中对多巴胺具有很好的电化学选择性。第五部分:将“点击化学”应用于制备网络交联性共价柱芳烃聚合物,将柱芳烃聚合物制成修饰电极并考查了对生物活性分子的识别性能。主客体包合能力除了与主客体分子大小有关,也可能与客体分子的电荷性质有关。研究结果表明柱芳烃聚合物对多巴胺和亚甲基蓝均具有较好的电化学识别能力。