海南粗榧内酯（Hainanolide，I），是从植物中分离得到的天然产物，具有抗肿瘤、抗病毒活性，该化合物有六个环、七个手性中心。采用前人的合成路线，通过分子内Diels-Alder反应合成了B、C、D三碳环原料15。本论文在此基础上，在同一分子中完成了在C环上引入C₃-β、C₄-α-双羟基和构建内酯E环及脱C₁-位一个羧基甲酯的工作。 一．C环修饰：在C环上引入C₃-β-OH、C₄-α-OH。 1．俞晓明通过α-羟基酮20构建内酯E环，并提出了内酯结构的化合物20a，对化合物20a的光谱数据他作了一些欠强的解释。我重复俞晓明的工作，以化合物15为原料，在同样的实验条件下所得产物的R_f值和光谱数据与俞晓明所得产物完全相同，进一步分析光谱数据，确定所得产物的结构应为α，β-不饱和酮14，而不是内酯，并对原因作了解释。 2．根据上面的脱水反应机制，提出了另一条经七步反应将化合物11a的C_2a-α-H修正为C_2a-β-H，合成化合物15的路线。从化合物11a到化合物15的收率，由沿用杨文谦方法的22％提高到34％，并且所用试剂也易得。 3．在此基础上，又试图对化合物20的C₄-羰基进行还原引入C₄-α-