在过去的几十年中,过渡金属催化的双键的双官能团化因其能够快速地构建结构复杂的分子而受到化学工作者们的广泛关注。其中,联硼酸频那醇酯（B2pin2）参与的烯烃的双官能团化是被研究比较多的一类反应,在该领域也涌现出一系列新颖的构建复杂化合物的方法学。本论文围绕Cu和Pd催化的烯烃的双官能团化反应展开研究,利用（Bpin）₂在反应过程中的作用,成功的实现了两类反应:1)Cu（I）-催化非活化烷基碘化物的分子内5-exo-trig自由基环化/硼化反应;2)Pd（0）-催化区域可控的联烯胺的芳氢化反应。我们在研究和总结（Bpin）₂参与的烯烃的双官能团化反应的同时,通过合理的实验设计,并结合对催化体系的筛选,首次实现了 Cu（I）-催化非活化烷基碘化物的分子内5-exo-trig自由基环化/硼化反应,且在C3位伴随着一个季碳的构建。通过该方法可以很方便的合成功能团化的吡咯烷衍生物,许多药物和生物活性分子中也都含有该分子骨架,具有极大的潜在应用价值。研究发现该转化存在着基本的化学选择性,是一个自由基环化的过程。另外,该反应具有条件温和、化学选择性高、反应迅速等特点。此外,充分利用（Bpin）₂/H20在反应中的作用,成功的实现了 Pd（0）-催化区域可控的联烯胺的芳氢化反应。研究发现H2O在该转化中充当氢源物质,相对于传统的硅氢化物、醇、甲酸等供氢体,具有丰富、无毒、环保的特点。更重要的是,通过调整催化剂和碘苯衍生物的添加顺序可以成功的实现产物的区域选择性。基于氘代标记实验和自由基捕获实验,提出了该反应可能的反应途径,对区域选择性的调控进行了解释。