具有光学活性的螺旋取代聚炔由于其单双键交替的共轭结构,受到广泛的关注。这些独特的结构赋予了螺旋取代聚炔独特的性质,能广泛应用于手性固定相和分子识别等领域。受酶催化生物体内反应的启发,科学家利用螺旋聚合物模拟酶的催化,向螺旋取代聚炔侧基引入具有催化性能的官能团,制备以螺旋聚炔为载体的催化剂。在本论文中,通过一系列反应得到具有催化功能的单体和聚合物,研究单体和聚合物作为手性催化剂时的催化能力。通过Sonogashira偶联反应以及脱除TMS保护基反应制备4-乙炔基苯胺,通过酰胺化反应设计合成三种单体:PAA-Fmoc-Pro,PAA-Fmoc-dPro,PAA-Fmoc-dPro-OH,并在Rh（nbd）BPh₄催化作用下实现聚合,得到三种聚合物PPAA-Fmoc-Pro,PPAA-Fmoc-dPro和PPAA-Fmoc-dPro-OH。带有Fmoc保护基的单体和聚合物与吗啉反应脱去Fmoc保护基,得到具有裸露氨基的单体PAA-Pro,PAA-dPro,PAA-dPro-OH和聚合物PPAA-Pro,PPAA-dPro,PPAA-dPro-OH。通过¹H NMR和IR表征各个反应阶段获得的产物。通过旋光仪以及圆二色光谱仪分析单体与聚合物的光学活性,结果表明合成了具有动态螺旋构象的聚合物,利用温度和混合溶剂能够调节聚合物的二级结构。丙酮和4-硝基苯甲醛在单体催化剂PAA-Pro,PAA-dPro,PAA-dPro-OH和聚合物催化剂PPAA-Pro,PPAA-dPro,PPAA-dPro-OH的作用下进行不对称aldol反应,当反应溶剂是DMF和DMSO这类强极性溶剂时,得到的催化产物具有较高的ee值,并且聚合物催化剂PPAA-dPro和PPAA-dPro-OH在这两种溶剂中的催化能力强于对应单体,可能是聚合物的螺旋结构与催化侧基的协同效应提高了催化效果;适量增加催化剂的用量,催化产物的产率和ee值有一定的提高;以聚合物作为催化剂,当反应溶剂为DMSO时,所得产物具有较高的ee值,当反应溶剂为H₂O时,可以得到较高的产率,向DMSO中加入少量的H₂O,改变混合溶剂比例,可以实现对催化反应的调节;当向反应体系中加入咪唑添加剂时,能够提高反应效率获得较高的催化产率;三种聚合物催化剂能够多次回收使用且保持良好的催化性能。