芳醛类化合物在精细化工和医药有机合成中扮演着十分重要的角色,常用甲苯和苯甲醇为原料氧化制备或者以苯为原料通过加压与一氧化碳反应制备。在自然产物中大多数化合物都存在碳碳双键,在此背景下,科研工作者对烯烃氧化制备醛类化合物做了大量的研究工作,但由于烯烃的低活性和低区域选择性或因在反应中需加入昂贵的贵金属等原因而限制了反应的大规模应用。因此,使用一种活性高、区域选择性好的方法将烯烃选择性氧化成醛酮类化合物就具有重要意义。通过文献查阅及前期工作,本论文概述了烯烃环氧化、烯烃氧化断裂成羰基化合物的研究进展。通过有无金属催化剂,研究了α,β-不饱和羰基化合物C=C双键在O2为氧化剂时的氧化断裂;在无金属催化条件下研究了含有共轭双键的苯乙烯类化合物及杂环烯烃化合物的双键氧化断裂反应情况。以Mn-Salen作为催化剂、TBHP为引发剂、O2为氧化剂、联苯为内标物通过液相检测确定反应的转化率、选择性和收率。研究发现,α,β-不饱和羰基化合物中C=C双键以较高的选择性和转化率氧化断裂生成醛。以肉桂酸甲酯作为反应底物对反应条件进行优化,优化的反应条件为:1eq.TBHP、二乙二醇二甲醚为溶剂、1 mol%Mn-Salen,反应温度160℃。在此反应条件下拓展了3-（4-取代苯基）-1-苯基-丙烯酮系列、3-（4-取代-苯基）-丙烯酸系列、2-取代-苯基丙烯酸系列和5-（4-取代-亚苄基）-1,3-二甲基-嘧啶-2,4,6-三酮系列底物。实验表明,该氧化方法适用范围较广,无论与双键连接的苯环上带有吸电子或给电子基团,还是在双键上引入一个位阻基团,C=C双键都以较高的转化率和产率转化为羰基化合物。同时发现,烯烃氧化裂解反应亦可以在无Mn-Salen催化的情况下进行,同样可以得到较好的转化率和收率。以TBHP为引发剂、O2为氧化剂、在无金属催化下可以将上述四种α,β-不饱和羰基化合物中的C=C双键氧化成相应的醛酮类化合物,具有较好的官能团耐受性和良好的化学选择性。当底物为共轭双键的苯乙烯类化合物时,双键以较好的转化率和选择性反应生成二苯基甲酮和对应的苯甲醛;但以杂环烯烃为研究对象时,烯烃发生副反应,导致反应选择性降低。研究发现,该反应经历一个自由基反应历程。我们推测该机理首先是TBHP在高温条件下受热均裂为一个叔丁基过氧自由基,然后和烯烃发生单电子的转移生成一个碳自由基,之后捕获氧气生成一个四元环双氧桥的中间过渡态,最后受热裂解为羰基化合物。