胍的衍生物是一类具有重要生物活性的含氮化合物，已被广泛应用于医药、农药和精细化工等领域。特别是芳香胍类化合物由于具有抗菌、抗病毒及分子识别等功能越来越受到人们的关注。然而，胍类化合物的制备却面临着诸多局限，如原料不易得、污染严重、反应条件苛刻等。例如，用来治疗白血病药物伊马替尼的关键中间体——1-（2-甲基-5-硝基苯基）胍的合成，就使用了剧毒的氨基腈作原料，增加了药品的毒性和风险。本论文以伊马替尼关键中间体的合成为出发点，利用经典的Ullmann反应体系实现卤代芳烃与胍的选择性偶联，优化了芳香化合物的胍基化反应。本论文主要分为三部分：1、综述了胍基化合物的性质、应用及制备方法，简单介绍了药物伊马替尼，并对其合成路线做了归纳和总结。2、鉴于Ullmann反应是实现C N偶联，制备各种含氮化合物的有效方法，利用Ullmann铜催化体系对2-甲基-5-硝基碘苯的胍基化反应进行了探索，通过对反应温度、溶剂、碱、配体和催化剂的筛选和优化，建立了一种合成单芳基胍的新方法。此外，还研究了1,4-二氯酞嗪在碱催化下的胍基化反应。所合成的胍基化合物均经IR、¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS确证。3、在探索非金属催化的卤代烃与胍的偶联反应中，我们意外得到了二甲氨基取代的化合物，建立了一种二甲氨基化的新方法。该方法操作简单，反应快速。所合成的二甲氨基取代化合物均经IR、¹H NMR、¹³C NMR、HR-MS确证，并利用X-射线衍射分析表征了其化学结构。本论文尝试采用铜催化的Ullmann反应体系合成了伊马替尼药物的关键中间体，并且在此基础上尝试了其他卤代芳烃的胍基化反应以及非金属催化的含氮化合物的合成，从而避免了有毒原料的使用，这在药物合成中具有重要的意义。