【摘 要】
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本论文主要介绍了卤代荧蒽衍生物的合成及曲面芳烃的研究。第一章介绍碗烯合成的研究进展以及碗烯衍生物的合成。碗烯被认为是组成富勒烯C60的最小单位。它是一种多环芳烃（PAH）,五元环外嵌有五个苯环。由于其碗状结构所具有的特殊的光学、电化学和立体化学性质,引起了人们的广泛关注,激发了研究人员对高效合成碗烯的热情。1966年,Lawton和Barth首次报道碗烯的合成路径。1991年,Scott报道了通过
【基金项目】
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the “973” program （2015CB856500）； the National Natural Science Foundation of China （Grant No.21672159;21871207）； the Tianjin University；
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本论文主要介绍了卤代荧蒽衍生物的合成及曲面芳烃的研究。第一章介绍碗烯合成的研究进展以及碗烯衍生物的合成。碗烯被认为是组成富勒烯C60的最小单位。它是一种多环芳烃（PAH）,五元环外嵌有五个苯环。由于其碗状结构所具有的特殊的光学、电化学和立体化学性质,引起了人们的广泛关注,激发了研究人员对高效合成碗烯的热情。1966年,Lawton和Barth首次报道碗烯的合成路径。1991年,Scott报道了通过高温真空热解（FVP）合成碗烯的方法。2012年,Siegel课题组报道了公斤级合成碗烯的方法。各种碗烯衍生物的合成丰富了曲面芳烃的种类。第二章介绍了卤代荧蒽衍生物的合成。以苊为起始原料,经过选择性氯化、溴化,氧化,合成卤代苊醌。卤代苊醌与戊酮缩合并与降冰片二烯反应,生成1,6-二溴-3,4-二氯-7,10-二甲基荧蒽。1,6-二溴-3,4-二氯-7,10-二甲基荧蒽是合成2,3-二氯碗烯的重要中间体。1,6,7,10-四甲基荧蒽芳环选择性溴化可得到不同的溴生物,例如8-溴-1,6,7,10-四甲基荧蒽和8,9-二溴-1,6,7,10-四甲基荧蒽,并可进一步转化为碗烯取代衍生物。荧蒽常规卤化不能得到7,10-二卤荧蒽。我们开发新的合成方法,以苊醌为原料四步合成7,10-二溴荧蒽。第三章介绍芳环取代的荧蒽衍生物的合成以及卤代荧蒽的衍生,为构建更多曲面芳烃提供了重要的中间体。芳环取代的荧蒽衍生物可由1,3-二（2-氯苯基）丙酮反应合成或通过溴代荧蒽的偶联反应得到。这些衍生物可作为合成曲面芳烃的重要中间体。第四章介绍了前面工作的总结和未来的安排与计划。研究课题中还有一些工作还未完成,需要去探索和研究。例如,利用7,10-二溴荧蒽合成碗烯母核;通过钯催化的分子内合环反应生成一系列曲面芳烃衍生物。第五章介绍本次研究涉及的反应具体实验步骤以及重要化合物的表征数据。
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