基于4-羟基香豆素的新型杂环化合物合成方法研究

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随着人们研究的深入,越来越多的香豆素衍生物化合物出现,香豆素及其衍生物在食品,香料,化妆品,医药品,血小板聚集,农用化学品中用作添加剂,同时也具有抗癌,抗HIV,抗凝血作用。此外,因其独特的光化学和光物理性质,还可用作染料,颜料和有机荧光材料,因此,研究出更多香豆素化合物将对人们的生活有重大意义。首先,参照相关文献,以市售4-羟基香豆素为原料,经酰基化得到课题实验的基本起始原料3-乙酰基-4-羟基香豆素,又经与芳香醛羟醛缩合、分子内环化等步骤,在以碘为催化剂和二甲基亚砜为溶剂的反应条件下合成出一系列香豆素并[4,3-b]吡喃-4-酮衍生物;其次,利用3-溴乙酰基-4-羟基香豆素为原料,与芳香醛反应,在以甲醇为溶剂和反应投料比为1:2的条件下合成出一系列2-苯亚甲基呋喃并[3,2-c]香豆素-3-酮衍生物;最后,利用Pictet-Spengler反应,以4-氯甲基-7-甲基香豆素为原料,与芳香醛反应,并以对甲基苯磺酸为催化剂,二甲基甲酰胺为溶剂的条件下合成出一系列香豆素并[4,3-d]噻吩并[3,2-b:5,4-b’]并二吡啶类衍生物;所有化合物的结构均通过红外、核磁共振氢谱及碳谱予以表征。
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