本论文主要工作是围绕应用布朗斯特酸--手性磷酰胺催化的不对称Friedel－Crafts烷基化反应研究而开展的，主要包括以下四个部分：　　 第一部分工作实现了手性磷酰胺催化N-甲基-4，7-二氢吲哚与β，γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，以良好到优秀的产率(up to96％)和优秀的对映选择性(up to98％ ee)得到了目标加成产物。进一步，以中等的产率(59％)和优秀的对映选择性(98％ ee)实现了一锅法合成2-烷基吲哚衍生物的方法，其中包括不对称Friedel-Crafts烷基化反应以及苯醌对产物的氧化两个过程。另一方面，当使用N上未保护的4，7-二氢吲哚与β，γ-不饱和-α-酮酸酯反应时，第一步不对称Friedel-Crafts烷基化产物在苯醌氧化条件下首先发生分子内关环，进一步氧化芳构化可以形成[1，2-a]吡咯并吲哚衍生物。通过一锅法实现了一步构建[1，2-a]吡咯并吲哚衍生物的方法，并获得中等收率和优秀的对映选择性(up to96％ ee)。　　 第二部分工作中，利用手性磷酰胺催化串联Friedel-Crarts烷基化反应实现了一步构建9-吲哚取代的手性芴化合物。反应可以得到优秀的产率(>95％)和良好的对映选择性控制(up to92％ ee)。该反应中，手性磷酰胺先后对羰基和羟基进行了活化，并且得到的产物构型与手性磷酸催化的结果相反。　　 第三部分工作中，进行了利用手性磷酰胺催化3，4-二甲氧基苯乙胺与醛的不对称Pictet-Spengler反应来立体选择性的合成四氢异喹啉衍生物的研究。在反应中，脂肪醛比芳香醛具有更高的活性，能以中等到优秀的产率(60-96％)顺利地得到目标化合物，但对映选择性控制还有待提高(最高为49％ ee)。　　 第四部分工作中，进行了布朗斯特酸催化的吲哚烯丙醇底物分子内亲核取代反应研究。主要包括两个方面，首先是应用手性磷酰胺催化吲哚烯丙醇底物对羟基发生分子内Friedel-Crafts烷基化类型亲核取代反应，以最高53％的收率和91％ ee得到手性的1-烯丙基取代的四氢咔唑化合物。另一方面，初步探索了利用非手性布朗斯特酸催化的分子内吲哚烯丙醇去芳构化反应研究，该反应应用2-取代的吲哚烯丙醇为底物，通过分子内吲哚C3对羟基的亲核取代反应，可以有效实现吲哚烯丙醇去芳构化反应同时构建螺环化合物，目前应用Tf2NH为催化剂能取得62％的收率。