随着合成药物毒副作用的彰显,中药成了世界关注的热点。八角茴香(Illicium verum Hook . f.)是木兰科八角属植物,是我国南方重要的“药食同源”的经济树种。八角茴香具有开胃下气、暖胃散寒、健胃止咳等功效,医药上用于治疗神经衰弱、消化不良、疥癣等症。由于其中含有的莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的原料,使得其成为近来的研究热点。本论文在实验室已有的良好基础上,充分利用了本实验室在理论计算方面的优势,将实验与理论计算进行了有机地结合。本文以八角茴香为研究对象,探索中药有效成分提取方法并对提取物进行分析,开展的工作主要有如下几个方面:①采用正交实验设计法对八角茴香油的水蒸气蒸馏提取工艺进行了研究。以出油率为考察指标,考察了四个因素:颗粒粒度、浸泡时间、蒸馏时间和固液比。各因素考察4个水平,使用L16(45)正交表安排实验。用标准多项式回归方法,对实验数据进行拟合建模分析,对各实验条件下的出油率进行了模型预测,结果表明模型拟合效果好,预测误差小。实验结果得出最佳的提取工艺条件:颗粒粒度为80目,浸泡时间为15 h,蒸馏时间为3 h,固液比为1:12;利用上述模型对该条件下的出油率进行预测,结果为11.967%。为进一步验证正交实验结果的可靠性,在最佳工艺条件下进行三次平行实验,得到平均出油率为11.895%,而且实验的重现性好。实验结果跟模型预测结果较为吻合,同时也印证了模型的可靠性和可指导性。由于传统的提取方法耗时长,本文又采用微波和超声波两种新兴方法加以辅助提取,结果发现不但出油率有所提高,而且提取时间大大缩短了,蒸馏时间可以减少1h以上,有效降低提取的能量消耗。②利用气相色谱/质谱联用技术(GC/MS)对八角茴香油化合物成分进行了分析,共分离出50个成分,鉴定出48个化合物,其中主要成分是反式茴香脑,含量为66.947%。将分子电距矢量进行了约化研究,形成了新的结构描述子—约化分子电距矢量(reduced vector of molecular electronegativity-distance, VMEDR),并将其用于八角茴香挥发性成分的结构表征及构留关系( quantitative structure—retention relationship, QSRR)研究。建模结果为R2=0.943,SD=3.136,R2CV=0.737,SDCV=4.823(R为建模的复相关系数、SD为标准误差、RCV为留一法交互检验复相关系数、SDCV为交互检验标准误差(下同))。为便于比较,用VMED对各化合物进行结构表征并同法建立10变量模型。建模结果为R2=0.942,SD=3.149,R2CV=0.722,SDCV=4.962。从以上结果可以看出,分子电距矢量在约化后用于化合物结构表征,并没有结构信息上的损失。在建模效果上更优于VMED模型,说明分子电距矢量的约化研究是成功的。但从总的建模效果看还不是十分理想,于是再利用基于与化合物色谱保留行为直接相关的三种非键作用方式(静电、立体、疏水)的三维分子表征方法—三维全息原子场作用矢量(3D-HoVAIF)对八角茴香油挥发性物质中的48个化合物进行定量构留关系(QSRR)研究。运用逐步线性回归(stepwise multiple regression, SMR)筛选变量后,用偏最小二乘(partial least square regression, PLS)建模与交互检验复相关系数分别为R2cum=0.930,Q2cum=0.892。用多元线性回归(multiple linear regression, MLR)建模的复相关系数为R2=0.9374,留一法交互检验的复相关系数为R2CV=0.9125。显然,3D-HoVAIF能较好地表征八角茴香挥发性成分的结构信息,并且与其色谱保留行为良好相关,所建模型具有很好的内部估计能力和外部预测能力。③采用超声波和微波对八角茴香莽草酸进行了提取。在超声波提取中,采用17水平的均匀设计对乙醇浓度、液固比、颗粒粒度、提取时间四因素进行实验。将实验数据进行建模处理,确定超声波提取的最佳工艺条件:乙醇浓度为45%,液固比为30,颗粒粒度为60-80目,提取时间为30分钟。此条件下提取率为9.15%;在微波提取中,采用了正交实验设计的方法,考察乙醇浓度、温度(火力)、时间、液固比对提取效率的影响。结果发现在乙醇浓度为50%、火力档位为8、液固比为30、提取时间为10 min的条件下提取率最高为9.21%;再称取10克八角茴香粉在微波提取的最佳条件下提取后用于纯化实验。将提取液蒸出乙醇浓缩后用氯仿、正丁醇反复萃取,正丁醇部分用正相硅胶色谱柱(氯仿/甲醇=10∶1)反复洗脱,洗脱液蒸干得固体0.331克,测得纯度为91.2%,提取物得率3.02%。④应用一种反映分子局部微环境的描述子—原子电性相互作用矢量(vector of atomic electronegative interaction, VAEI)和原子杂化状态指数(atomic hybridation state index, ASHI)对莽草酸及其类似物共5种化合物分子中的60个13 C-NMR谱建模模拟,得到了定量结构波谱关系(quantitative structure spectroscopy relationship, QSSR)模型,复相关系数为RMM1=0.963,标准误差为SDMM1=13.924。采用留一法交互检验结果为RCV1=0.936,SDCV1=18.062。进而探索了VAEI的一些改进,通过对VAEI改进的探讨,得到模型的复相关系数RMM2=0.965,标准误差为SDMM2 =13.595。采用留一法交互检验结果为RCV2=0.959,SDCV2 =14.654。研究结果表明,VAEI的改进是成功的,但此时的VAEI仍然是一个二维拓扑描述子,对于分子立体效应、手性模型还有一定局限性,有待更进一步的改进。所建模型具有相当的预测能力和稳定性。可望为莽草酸及其类似物的QSSR研究提供参考。