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Schiff碱是一类含有亚胺或甲亚胺(-C=N-)特征基团的有机化合物。由于其具有较强的配位能力、多样的配位形式、广泛的生物活性和良好的光学性质等特点,在医药、催化和功能材料等方面得到了广泛应用,从而引起了国内外科技工作者的研究兴趣。本文设计并合成了15个新型含咔唑基Schiff碱,通过核磁氢谱、质谱、元素分析及红外光谱等分析方法对其进行了结构表征。其研究工作主要包括:(1)以咔唑和天然氨基酸为原料,合成了手性氨基醇和3-乙酰基-N-乙基咔唑两类中间体,并通过无溶剂法缩合,合成了6种新的含咔唑基手性氨基醇Schiff碱。对3-甲酰基-N-乙基咔唑中间体的合成条件进行了探索,发现N-乙基咔唑与POCl3和DMF的摩尔比为1:10:10时,单甲酰化的产率最高。首次通过无溶剂法合成出了新型手性氨基醇类Schiff碱,研究了THF、无水乙醇、冰醋酸和无水乙醇-冰醋酸等溶剂体系以及无溶剂体系对目标手性氨基醇Schiff碱产率的影响。通过实验探究,发现采用溶剂体系时,反应条件温和,但目标手性氨基醇Schiff碱难于提纯;采用无溶剂法合成目标手性氨基醇Schiff碱,缩短了反应时间,无需添加催化剂,用混合溶剂重结晶便能使产物与杂质分离,纯度和产率颇高。当反应时间为40min、反应温度为95℃时大部分目手性氨基醇标Schiff碱的合成产率可达87%以上。研究了氨基醇的结构对目标手性氨基醇Schiff碱的紫外光谱和发光性能的影响。发现氨基醇的结构对目标手性氨基醇Schiff碱的荧光光谱有明显的影响。通过荧光光谱分析发现Schiff碱L1的发光性能最好,其主要原因为苯丙氨醇存在芳环,使其分子结构具有良好的共轭性,增强了它的能量传递效率,导致其荧光强度增加。(2)以咔唑、2-萘酚、水杨酸甲酯、对硝基苯甲酸、苯甲酸乙酯为原料,合成出了9个新的含咔唑基双酰腙类Schiff碱。探究了N-烷基咔唑的Friedel—Crafts酰基化反应和目标双酰腙类Schiff碱的合成条件,发现当N-烷基咔唑、乙酰氯和催化剂的摩尔比为1:5:4时,3,6-二乙酰基-N-烷基咔唑中间体的产率最高;当无水乙醇与冰醋酸的体积比为10:2时,目标双酰腙类Schiff碱的产率最高。研究了目标酰腙类Schiff碱的光谱性能,发现Schiff碱L7和L8具有较好的荧光性能。