本论文分为两部分:N-烷基取代的吲哚并氮杂及其类似物与α,β-不饱和醛的分子内Hoffmann 消除-Diels-Alder 环加成串联反应的研究和嘧啶并环结构的分子构架及其特权结构化合物库的设计与制备。在第一部分中,首先探讨了N-烷基取代的吲哚并氮杂与α,β-不饱和醛的反应,并以此作为关键步骤尝试了天然生物碱(±)-andranginine 的全合成。该反应是以Hoffmann 消除产生的吲哚丙烯酸酯为亲双烯体,二烯胺为双烯体的Diels-Alder 环加成反应。其次,我们还合成了2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂-1-羧酸酯及其噻吩类似物并首次用“一锅煮”法由α-氯甲基四氢异喹啉扩环为3-苯并氮杂。在第二部分中,以嘧啶为基本母核,通过Pictet-Spengler 型环合反应构建了三类具有特权结构的新型嘧啶并环分子构架,并在此基础上设计了结构多样性的化合物库,验证了其合成的可行性。