第一部分:不对称Petasis反应　　 手性胺类化合物广泛存在于天然产物、药物以及农用化学品中，因此光学纯胺类化合物的合成一直是有机化学和药物化学研究的热点。而Petasis反应是构建结构多样性仲胺和叔胺类化合物的有效方法之一，并已作为一个关键步骤应用到许多生物活性分子及复杂的天然产物的全合成中。　　 1993年，N.A.Petasis首次报道了三组分Petasis反应，后来各种手性试剂参与的不对称诱导的Petasis反应被广泛研究，但不对称催化的Petasis反应报道较少。本论文第二章设计并合成了一类结构新颖的手性BINOL-硫脲催化剂，并将其用于催化水杨醛、胺和有机硼酸的三组分不对称Petasis反应，以较好的收率(up to92％)和较高的对映选择性(up to95％ ee)获得了一系列手性酚胺类化合物。　　 论文第三章介绍了商业易得的(R)-BINOL作为催化剂来催化水杨醛、胺和有机硼酸的三组分Petasis反应，以中等的收率和对映选择性获得了一系列手性酚胺类化合物(up to87％yield，86％ ee)。　　 第二部分:α-NCS取代的酰胺或膦酸醑参与的不对称反应　　 α-异硫氰酸酯(NCS)取代的酰胺或酯参与的不对称串联反应已经被广泛研究，该底物可以分别经过aldol/cyclization、Mannich/cyclization和Michael/cyclization过程构建环状的氨基硫代甲酸酯(amino-thiocarbamates)、硫脲(thioureas)和硫代酰胺(thioamides)类衍生物，并且这三类环状化合物是天然产物和药物分子的重要结构单元。　　 论文第五章介绍了奎宁衍生的氨基硫代甲酸酯(amino-thiocarbamate)催化剂催化的3-NCS氧化吲哚与烯基吖内酯的不对称Michael/cyclization反应，高产率和高立体选择性合成了一类双螺环氧化吲哚化合物(up to99％yield,＞99∶1 dr,＞99％ ee)。该方法学有如下3个优点:(1)低催化量，仅用1mol％奎宁衍生的氨基硫代甲酸酯为催化剂;(2)一步构筑了含有三个连续手性中心和两个螺环季碳中心的双螺环氧化吲哚类化合物;(3)在拥挤的立体环境中实现了非常高的非对映选择性和对映选择性。　　 论文第六章合成了一类含有膦酸酯结构单元的异硫氰酸酯化合物，并首次实现了这类化合物参与的不对称aldol/cyclization反应。以奎宁衍生的双功能硫脲为催化剂，在温和的条件下，以中等的收率和立体选择性合成了一系列手性膦酸酯类化合物(up to93％yield，＞99∶1 dr,81％ ee)。同时，我们也对这类反应进行了放大实验以及对反应产物进行了衍生化实验，均能得到很好的结果。