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本论文探索了全合成海南粗榧内酯(hainanolide)中间体的一条可能的路线。通过分子内Diels-Alder(IMDA)反应建立了海南粗榧内酯的三环骨架。 这种分子内Diels-Alder反应可以在室温条件下用Lewis acid(BF3.Et2O)催化来完成，环合产率达80％。 Lewis acid(BF3.Et2O)催化化合物(14)进行IMDA反应，分离得到endo和exo两种环合产物，(15)和(16)；而在相同条件下，化合物(19)进行IMDA反应，只分离得到一种endo环合产物(20)。 以环合产物(15)和(20)为底物，对(艹卓)酮环的建立进行了探讨。但未获成功。 用单线态氧氧化机理解释了在环合产物中所出现的α，β不饱和烯酮化合物，即是由于IMDA反应中的exo加成产物为单线态氧所氧化，同时伴随双键移位，形成过氧羟基化合物(hydroperoxide)，而后形成α，β不饱和烯酮化合物。分离得剑了反应中间体——过氧羟基化合物(39)，通过反应证实了这一解释。 化合物(27)的X-Ray衍射实验证明其相对构型如下：