S-异丝氨酸和缬沙坦是两种重要的手性化合物。S-异丝氨酸是一种具有生物活性的β-氨基酸，也是一种重要的医药中间体。本文设计了以廉价的丙烯酸为原料合成外消旋异丝氨酸的新路线，初步对外消旋异丝氨酸的拆分进行了研究。缬沙坦是一种高效、低毒的抗高血压药物。目前工业上生产S-缬沙坦是以L-缬氨酸为原料合成得到的，在制备过程中会发生消旋产生少量R-型异构体，导致产生了部分光学纯度不符合要求的废料，为了回收和利用废料，我们初步对RS-缬沙坦混合物进行了化学拆分以期从中分离出光学纯的S-缬沙坦。　　 外消旋异丝氨酸合成。首先以叔丁醇与次氯酸钠、冰醋酸为原料制备次氯酸叔丁酯，并对次氯酸叔丁酯的制备工艺进行了优化；其次通过次氯酸叔丁酯与丙烯酸亲电加成生成α-氯-β-羟基丙酸，后者在氨水中氨解得到外消旋异丝氨酸，优化了了外消旋异丝氨酸的合成工艺，使收率得到了明显的提高，各步收率均大于50％，总收率为(以丙烯酸计)28.8％；讨论了外消旋异丝氨酸的生成机理。　　 初步进行了化学拆分法制备S-异丝氨酸的研究。RS-异丝氨酸为原料，以L-二苯甲酰酒石酸为拆分剂，水为拆分溶剂，研究了温度、时间、以及溶剂的量和投料比对拆分的影响，在优化的工艺条件下，产品收率达到40％，光学纯度48.53％以上。　　 初步探索了抗高血压药物缬沙坦的拆分。RS-缬沙坦为原料，分别以R-(+)-α-苯乙胺和R-(+)-N-苄基-α-苯乙胺为拆分剂，乙醚、水、水和叔丁醇混合溶剂为拆分溶剂，考查了温度、时间、以及溶剂的量和投料比对拆分效果的影响。在优化的工艺条件下，缬沙坦收率37.79％，比旋光度-38.51°。