新型β-邻氯芳甲酰基硫代酰胺的合成及新型Ugi反应研究

来源 :青岛科技大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:sbtlan
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
极性烯酮N,N-,N,S-,S,S-乙缩醛类化合物,已经被证明是构建杂环化合物的重要中间体,被广泛的应有于合成范围广泛的各种杂环化合物,在过去十多年烯酮乙缩醛同各种化合物反应产生各种稠杂环化合物屡见报导。本文以芳甲酰基硫代酰胺为和Baylis-Hillman加合物为合成子构建了一种合成新型多官能团的β-邻氯代芳甲酰基硫代酰胺的方法。小分子肽类在药学、医学等领域有着重要的作用。Ugi反应作为多组分反应中最重要的反应之一,在合成多肽及其类似化合物和杂环化合物领域中有着广泛的应用。本文利用Ugi反应,以新胺源肼基甲酸乙酯为合成子,建立了一种合成二肽类化合物的新方法。论文首简单介绍了Baylis-Hillman反应和Ugi反应的进展、反应条件以及其在有机合成领域的重要应用;另外介绍了极性烯酮N,S-, N,N-, S,S-乙缩醛,β-芳甲酰硫代酰胺类化合物在有机合成领域的广泛应用。论文第二章以邻氯苯乙酮为原料,与异硫氰酸苯酯反应制得重要的有机中间体β-邻氯芳甲酰基硫代酰胺,然后与Baylis-Hillman反应加合物在室温下以THF为溶剂,NaH为催化剂反应,成功地合成了9个新型β-邻氯芳甲酰基硫代酰胺4a-4e以及4a′-4d′。并在此基础上进一步探讨了该类新型硫代酰胺的应用。该类硫代酰胺在CuI的催化作用下,生成了具有噻喃结构的化合物(5d, 5e),我们对化合物5d进行了晶体结构解析,确定了目标化合物结构。论文第三章探索了以肼基甲酸乙酯为新胺源的新型Ugi反应,构建了一种合成二肽类化合物的新方法。对化合物6g进行了晶体结构解析,确定了目标化合物结构。此方法普遍适用于该类化合物的合成,迄今未见文献报道。全文合成的所有新化合物的结构均经过IR, 1H NMR, 13C NMR以及HRMS验证,证明了化合物结构的正确性,同时通过对所培养的化合物5d和6g的单晶的射线衍射分析,确定了目标化合物精确的空间构型。
其他文献
高三化学一轮复习要实现教学效率的最大化,让学生在复习的过程中得到全面发展,并推动复习课向优质、高效的方向发展,需要理论与实践有机结合。基于SOLO分类理论,以"电解原理"
本文针对航空机载武器产品用标准紧固件优选工作,阐述了开展标准紧固件优选工作的必要性,并对紧固件企业标准优选、型号标准优选及优选工作重点进行了详细阐述。
该文主要通过文献资料法、问卷调查等方法,探寻眉山市第一中学校园足球的开展状况和存在的问题,对制约其发展的主要因素进行剖析并提出相应的解决方案,对将来该中学足球的发
发达地区作为制约我国发展的一个关键性问题,受到了包括政府、民众和学术界的广泛关注,欠发达地区由于其"欠发达"的属性,一般会保持较好的生态和自然条件,因此大力发展旅游业
近年来,民族地区旅游发展迅猛。以民族文化为主要吸引物,以民族乡村风光为依托的民族村寨旅游受到越来越多游客的喜爱与认同。游客对于民族村寨旅游地的原生态自然风光,大部
1.首部共享单车的法规出台2017年8月2日,经国务院同意,交通运输部、中央宣传部、中央网信办、国家发展改革委、工业和信息化部、公安部、住房城乡建设部、人民银行、质检总局
课程转化在课程改革中发挥关键作用,学校课程转化在学校课程改革中占据重要地位,学校课程转化水平是衡量学校课程改革水平的关键指标。基于SOLO分类理论能够精确描述学校课程
<正>带着一种异常沉重的阅读感觉,从刘亮程长篇小说《凿空》(作家出版社2010年4月版)所营构的艺术世界中走出来已经好一段时间了,但我却一直找不到有效进入这一部长篇小说的
层析是生物大分子分离纯化的有效方法,层析分离的效率直接受介质孔结构的影响,其中孔径分布尤为重要。逆体积排阻层析法是一种测定多孔材料孔径分布的新方法,比传统方法(如气
人工授粉技术是园艺作物选育新品种的重要途径.园艺作物中的无核葡萄,与普通葡萄相比,口感更好,并且在品质上具备了耐储存、耐运输、色泽艳丽、糖酸比适当、货架时间长和不易