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本文对△5-甾醇的进行了研究。提出了用CrO3/NHPI(N-羟基邻苯二甲酰亚胺)/载体(活性白土等)/CH2Cl2体系对其进行选择性烯丙位氧化得到相应的7-酮基-△5-甾醇的新方法。该法具有反应条件温和、操作简便、产物易分离纯化、试剂易回收再利用或处理，较少污染等优点，特别是不影响分子内的羟基。应用NHPI/O2/(PhCOO)2-CuCl2体系对去氢表雄酮乙二缩酮(3)进行烯丙位氧化，成功地得到其7-酮衍生物(4)。讨论了可能的反应机理。
首次采用NaBH4-BE3·OEt2-THF/NaBO3体系对3β-羟基-5-烯-7-酮基甾体直接进行硼氢化-氧化的方法，一步获得5α-系-3β，6α，7β-三羟基甾体化合物。该方法操作简便、安全、有效，具有较强立体化学选择性，是合成5α-系-3β，6α，7β-多羟基甾醇的简便方法。初步讨论了反应的立体化学和可能的反应机理。
应用上述方法，合成了8个7-酮基-△5-甾体衍生物(2a-2g，4)。其中，7-酮基去氢表雄酮(2a)及其醋酸酯(2b)具有较强的抗衰老活性，2d未见文献报道。由去氢表雄酮(DHEA)出发，经乙二醇保护羰基、烯丙位氧化、硼氢化-氧化、邻二醇异丙叉化、wittig反应、水解等反应完成了新型抗哮喘剂IPL576092(5α-孕甾-Z-17(20)-烯-3β，6α，7β-三醇，)(9)的合成，比文献报道缩短了二步，总收率从25％提高至27％，。此外还合成了5个类似物：5α-系-3β，6α，7β-三羟基胆甾烷(10)，5α-系-3β，6α，7β-三羟基孕甾烷(11)，5α-系-3β，6α，7β，17-四羟基雄甾烷(12)，5α-系-3β，6α，7β，20-四羟基孕甾烷(13)，以及化合物5α-系-3β，6α，7β-三羟基螺甾烷(14)，其中，10，11，12的合成均比文献简化三步以上，13和14未见文报道。
根据文献提供的数据，初步讨论了构效关系。除了主要目标物9外，化合物10及11，由于其原料易得，合成简便，有相当的生物活性，也是值得关注的。
所合成的化合物的结构均经1HNMR、13CNMR、DEPT、MS及红外光谱等数据确定。