高启是元末明初最杰出的诗人，但在古典诗歌的研究史上，高启的地位却未得到切实的对待，人们几乎没有全面而认真地研究高启的诗歌创作。 由于元代的统治者实行民族歧视政策和科举考试的一度停办，知识分子失去了进入国家政权的机会，他们或隐匿山林或追逐声色犬马或靠自己的诗、文、画来换取生活资料，客观上解除了与统治者的人身依附关系。这造成了与统治政权的疏离。高启与许多元代的知识分子一样，有着独立不羁和个性自由的灵魂。 高启的诗歌思想内容非常广泛，既反映了元末的战乱和百姓的苦难，也通过咏史和对大自然、人的歌颂，表达自身的乐观情趣。 高启诗歌以雄奇刚健和豪迈奔放为主体风格，与其个性极吻合，同时他还广泛师从前贤，努力学习前人的诗歌表现手法。由于高启才情过人，这种摹拟并没有成为新的束缚。 对高启诗歌历史地位评价不高的原因，一是文学史历来轻视明诗，这种轻视不但拖累了高启，也否认了明诗中有个别人达到了很高的水平。二是高启自身也有先天性弱点，如忽视了文学的源泉是生活而不是苦吟，个人的生活圈子限于市民阶层，缺乏广泛地接触社会和了解各个阶级。三是高启的师古拟古的主张，被明中后期的诗人学得走了样，以致于后人清算复古的流弊，自然要算上高启一份了。