氮杂芳香酯类化合物具有特殊的物理化学性质,广泛应用于生物医药、天然产物以及精细化学品中。目前已报道氮杂芳香酯类化合物的合成方法通常存在催化剂昂贵、底物需要预活化、官能团兼容性较差等缺点。因此,本论文提出采用廉价铜催化氮杂芳基甲烷甲基sp~3C-H键与羧酸化合物C(O)O-H的脱氢氧化偶联酯化一步构建氮杂芳香酯类化合物的策略。实现了基于以无需预活化、预制备的氮杂芳基甲烷衍生物出发,与廉价且广泛存在的羧酸类化合物交叉-脱氢偶联,为氮杂环芳香酯类化合物的合成提供一种原子利用率高、经济性好的方法和思路。本论文涉及氮杂芳基甲烷的甲基sp~3C-H键与羧酸类化合物活化转化酯化具体研究内容及结果如下:一、铜催化氮杂芳基甲烷与羧酸化合物脱氢偶联单酯化研究基于铜催化氧化策略,实现氮杂芳基甲烷衍生物与羧酸类化合物的脱氢偶联,高效合成了一系列氮杂芳香单酯类化合物。该反应体系底物范围广,尤其是酸类化合物,如芳香羧酸、脂肪羧酸包括环状羧酸以及链状羧酸类化合物都表现出非常高的反应活性,最高产率可达98%。反应效率高、原子经济性好、操作简便。反应可放大至克级规模(100 mmol),为药物分子、天然产物合成研究等提供了新方法与新思路;二、铜催化氮杂芳基甲烷与羧酸化合物脱氢偶联双酯化研究通过铜催化氮杂芳基甲烷衍生物与羧酸类化合物的交叉-脱氢偶联高产率合成一系列氮杂芳香双酯类化合物,实现了氮杂芳基甲烷高效双官能团化。通过简单调节羧酸用量,可以实现含氮杂环芳基甲基双酯化,最高产率可达78%。体现出高化学选择性、高效性和原子经济性等优点。铜催化一锅法促进的两次sp~3C-H键活化实现双功能化是一种简便而高效的策略,为氮杂芳基甲烷甲基基团更丰富的双官能团化提供了一种可借鉴的新途径。