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白藜芦醇O-糖苷类化合物是一类广泛分布于自然界的二苯乙烯类天然产物。该类化合物具有多种生物和药理活性,具有较高的药用价值。近些年,已经引起了人们的广泛关注。目前该类化合物主要通过分离提取获得,化学合成较少,且合成产率低,区域选择性和立体选择性差。为了满足生物活性科学研究和药物的开发应用,本文拟开展多种合成思路合成白藜芦醇O-糖苷单体的初步探索。氧化白藜芦醇也是一类天然多酚类化合物,具有与白藜芦醇相似的生物活性,具有较高的生物医药应用前景。目前该类化合物的合成主要处于单体制备阶段,二聚体的合成研究只见于一篇文献报道,且合成产率低（6%）。为了寻求该类低聚物简便快捷的合成策略,本文拟开展氧化白藜芦醇类二聚体的仿生合成初步探究。本论文主要通过以下四个章节来研究和分析讨论:第一章综述了近些年来O-糖苷的制备方法,白藜芦醇O-糖苷单体的合成研究,以及氧化白藜芦醇单体的研究进展。并简要概述了本课题的选题背景和研究内容。第二章首先初步尝试了白藜芦醇或溴代白藜芦醇在超声条件下与乙酰溴-α-D-葡萄糖的直接糖苷化反应,但由于反应体系复杂,并未分离得到目标产物。我们通过查阅文献和分析原因,发现白藜芦醇和溴代白藜芦醇的三个酚羟基由于反应活性不同有明显的区域选择性。于是我们改进了合成策略,尝试了白藜芦醇和溴代白藜芦醇的4′位酚羟基利用Lev和TBS区域选择性保护,再进行相应的糖苷化反应。4′-O-Lev-白藜芦醇在超声条件下的糖苷化反应,产物复杂难以分离鉴定。4′-O-TBS-白藜芦醇在Ag2CO3或BF3·Et2O催化下的糖苷化反应,生成产物量少,分离困难,未做产物结构鉴定。4′-O-TBS-溴代白藜芦醇尝试了9种催化体系下的糖苷化反应,最终在Ag2CO3/quinoline和Ag2CO3/quinoline-CH3CN两种催化体系下合成了4′-O-β-D-溴代白藜芦醇糖苷,并未合成目标的3-O-β-D-糖苷。通过空白实验对照,我们发现这可能是由于Lev和TBS耐酸碱性差,不稳定所致。最后,我们采用先糖苷化再构建二苯乙烯骨架的合成策略,尝试了以3,5-二羟基苯甲醛为起始原料,先糖苷化再Wittig反应构建二苯乙烯骨架,成功合成了3-O-β-D-白藜芦醇糖苷化合物。第三章首先通过多步反应以较高产率合成了氧化白藜芦醇单体,并分别尝试了酶和三氯化铁催化下的氧化偶联反应,但由于反应体系都比较复杂而未分离得到二聚体。经分析原因发现,可能是氧化白藜芦醇2′位酚羟基活性较高而参与到偶联反应,导致产物结构多样化。鉴于此我们改进了合成策略,以2′位酚羟基用甲基保护的氧化白藜芦醇为单体进行氧化偶联反应,以较高产率合成了M8-M5偶联的二聚体和M8-M10偶联二聚体。第四章概述了菲类化合物的合成进展,并初步探究了二苯乙烯类化合物的光致环化反应。通过多步反应制备了6种二苯乙烯类单体,并在300W高压汞灯照射条件下合成了4种菲类衍生物。综上所述,本文成功合成了4′-O-β-D-溴代白藜芦醇糖苷、3-O-β-D-白藜芦醇糖苷、两种氧化白藜芦醇类单体及其二聚体,四种菲类衍生物。发展了产率较高的白藜芦醇糖苷类化合物和氧化白藜芦醇类二聚体的区域选择性合成策略,为本课题组二苯乙烯C-糖苷化、O-糖苷化反应的研究及糖苷类二聚体和氧化白藜芦醇类二聚体的仿生合成奠定了基础。