静脉血栓栓塞是当今社会的一个重要的公共健康问题，由于具有很高的发病率和死亡率，与中风和缺血性心脏病并称全球致死率和致残率最高的三大疾病，而患病后出现的长期的并发症，则给卫生保健系统带来了沉重的社会经济负担。　　利伐沙班是全球第一个可供口服的Ⅹa因子直接抑制剂，主要用于膝或髋关节置换术后静脉血栓栓塞的预防。因具有生物利用度高，药效持久，每天只需服药一次，且治疗窗宽，无需进行常规凝血功能的监测和剂量调整等优点，是目前最具发展前景的抗静脉血栓栓塞药物之一。　　在分析利伐沙班合成文献的基础上，我们根据其五元噁唑烷酮环构建方法的不同设计和探索了两条合成路线。　　路线一：以乙醇胺和氯乙酸乙酯为起始原料，经环合， Goldberg藕联，还原，氨基保护，环合，亲核取代，肼解，酰化，得到利伐沙班。该路线经八步制备得到利伐沙班，在五元环环合过程用氢化钠和氯化锂代替传统方法中价格较高的有机锂试剂，操作简便，条件温和可控。　　路线二：以乙醇胺和氯乙酸乙酯为起始原料，经环合， Goldberg藕联，溴代，Goldberg藕联，肼解，酰化，得到利伐沙班。该路线经两步Goldberg藕联反应，六步制备得到利伐沙班，操作简便，合成步骤少，条件温和可控。　　两条合成路线中所有产物的1H-NMR、13C-NMR数据和终产物的旋光度数据与文献一致。