吲哚及吲哚衍生物是一类很重要的化合物，普遍存在于生物活性结构，药物分子结构中，吲哚化学一直是一个非常热门的课题。最近这些年，吲哚及吲哚衍生物氧化反应的方法学得到了广泛研究，特别是过渡金属催化的吲哚2，3位双键的氧化。　　 本论文的工作主要包括两方面内容，首先是在75度温和条件下乙酸钴/乙酸锰催化氧气氧化吲哚2，3位双键，选择性的将吲哚3位酮基化，再与乙酰乙酸乙酯衍生物的偶联的反应。第一次实现了用氧气作氧化剂通过多重碳氢键断裂双官能团化吲哚。该反应有很宽的官能团容忍性，为进一步高效的修饰吲哚提供了一种便利的方法。反应得到的产物是一类有生物活性的物质的合成中间体。　　 其次，用水合三氯化钌作催化剂，叔丁基氢过氧化物作氧化剂，在室温下氧化甲基苯基胺形成亚胺中间体，然后吲哚3位亲核进攻该亚胺中间体实现偶联，再水解将吲哚转化成产物吲哚三甲醛。该课题提供了在温和条件下合成醛的新方法。