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含氮杂环化合物具有广泛的生物活性,在医药、农药和生命科学等各个领域都占有极其重要的地位,这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。现代有机合成技术的发展为杂原子及杂环化合物的合成提供了新的方法。本文将现代发展起来的几类有机合成方法—不对称有机催化的迈克尔加成反应、硫叶立德与DMAP催化的手性稳定硫叶立德与硝基烯烃的有机催化的串联反应,通过合理的反应设计,将其应用到具有潜在生物活性的1,2,4-三氮唑和(?)唑啉-2-酮衍生物的合成中。同时探讨了新的合成方法在合成反应中的规律,扩大了其在杂原子及杂环化合物合成中的应用。具体研究内容如下:1.利用亚胺活化原理,在J(?)rgensen催化剂和苯甲酸催化下完成了1,2,4-三氮唑对廉价的巴豆醛的迈克尔加成反应,我们制备了消旋-,(R)-和(S)-三种构型的J(?)rgensen催化剂,并将其应用于该反应中,得到了消旋和两种手性的含1,2,4-三氮唑的迈克尔加成产物,继续还原再酰化,选择不同的酰化剂,最后合成了十类共三十个含有(R)-,(S)-,消旋-三种构型的三唑化合物。采用NMR、MS、元素分析等手段对化合物进行了结构表征。2.以三唑醇和烯唑醇为参样,通过分析其中的18个化合物与靶酶(羊毛甾醇14α-去甲基化酶)的结合光谱图和△A(最大吸光度-最小吸光度)与药物浓度之间的剂量效应关系,计算出它们的结合常数(K_d),从而考察了药物对靶酶的抑制能力。初步的数据表明,有的(R)-或(S)-构型的化合物对映异构体和消旋体之间在对羊毛甾醇14α-去甲基化酶(CYP51)的作用强度上存在一些差异。3.通过硫脲与DMAP催化的手性稳定硫叶立德与硝基烯烃的有机催化的串联反应,实现了(?)唑啉2-酮类化合物对映选择性合成。考查了溶剂、底物配比、催化剂用量以及温度对反应活性及对映选择性的影响。该方法可以有效地合成具有光学活性的(?)唑啉2-酮类化合物,在二氯甲烷和甲苯作溶剂和室温条件下,反应的对映选择性高达92%。通过单晶X-ray衍射我们确定了产物的绝对构型为(4S,5R)构型。所有合成化合物都采用NMR、MS、元素分析等手段对化合物进行了结构表征。对部分消旋的(?)唑啉2-酮类化合物进行了杀菌,除草活性的初步测定。