背景铜离子广泛存在于自然界及生命体中,它的衡量存在对自然的可持续发展和生命健康的维持发挥着重要的作用。苯硫酚被用作染料、医药、农药、阻聚剂、抗氧剂等精细化工的中间体,又因其极毒特性而被关注。前列腺特异性抗原具有极高的组织器官特异性和种属特异性,是目前诊断前列腺癌的首选标志物,也被用于法医学精斑确证。荧光检测法因具有高选择性、低检测限、低毒副作用以及可实现原位、实时、可视化智能化分析的特点而被广泛应用于生命科学、医学、环境科学等多学科领域中离子、分子乃至生物大分子的检测。因而铜离子、苯硫酚以及前列腺特异性抗原荧光探针的设计合成具有重要意义。目的设计合成高选择性、低检测限和特异性高的可视化铜离子、苯硫酚以及系列前列腺特异性抗原荧光探针,并应用于细胞荧光成像实验以及精液检材荧光成像实验,研究相应探针的实际应用价值。方法1.设计合成铜离子荧光探针L1、L2;设计合成苯硫酚荧光探针L3;设计合成前列腺特异性抗原荧光探针1～7,通过质谱、核磁、高效液相色谱法等对探针进行结构及纯度表征。2.采用紫外-可见光谱法和荧光光谱法测量相应探针对铜离子、苯硫酚以及前列腺特异性抗原的响应。3.培育HepG-2细胞、SiHa细胞,制作不同附着物的精液样品检材,利用倒置荧光显微镜观察记录荧光成像,研究探针的生物医学应用价值。结果1.铜离子荧光探针:成功设计合成了两个铜离子荧光探针,荧光探针L1(基于香豆酰肼和3-醛基吲唑的化合物)以荧光淬灭的方式识别铜离子,但是汞离子存在干扰。探针L2(基于联苯二腙和9-甲酰基-8-羟基久洛尼定的双臂化合物)也以荧光淬灭的方式识别检测铜离子,但由于L2的双臂结构与铜离子结合配位更加灵敏牢固,因而此探针选择性更好,检测限更低。荧光探针L1、L2与细胞共孵育,倒置荧光显微镜下观察表明这两个探针均可用于生命体系铜离子的定量测量。2.苯硫酚荧光探针:成功设计合成了一个反应型苯硫酚荧光探针L3,该探针在识别检测苯硫酚的过程具有明显的聚集诱导发光(AIE)现象和激发态分子内质子转移(ESIPT)效应,且具有近红外区的荧光发射波长和较大的stokes位移,探针荧光强度与苯硫酚浓度(1～10μM)有良好的线性关系,最低检测限4.5×10-7M,该探针可被认为是一款苯硫酚的灵敏检测器。3.前列腺特异性抗原荧光探针:基于荧光共振能量转移(FRET)机理合成了系列前列腺特异性抗原荧光探针1～7。经过荧光光谱测试筛选出4和6两个对前列腺特异性抗原有良好响应的靶向检测荧光探针,其中以探针4响应时间更短、灵敏度更高,并将探针4用于精液样品检材,验证了其实际应用价值。结论1.成功设计合成了两个铜离子荧光探针,并应用于细胞荧光成像实验;2.成功设计合成了一个苯硫酚荧光探针,有望用于水体污染物的检测;3.设计合成了系列前列腺特异性抗原荧光探针,并筛选出其中两个响应灵敏的靶向荧光探针,为优化改进以及开发近红外多功能荧光探针奠定了基础。