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聚乙二醇(PEG)作为可溶性载体既具有固相反应产物易分离纯化、载体可循环使用的特点,又具有经典液相的均相反应、反应进程可用常规分析方法检测、反应终产物容易解脱等优点,因而在有机合成中得到了广泛的应用。本文以PEG作为可溶性载体,研究PEG支载的β-羰基酯类化合物的制备及其反应性能,液相组合合成了一系列2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯和2-喹喔啉基-乙酸甲酯。同时,在探讨PEG支载的γ-氨基-β-羰基酯的过程中合成了N-Boc-3-吡咯啉并二氢嘧啶-2-酮类化合物。所有产物经红外、核磁氢谱、碳谱、质谱检测,与其结构相吻合。
第一章:文献综述概述了五种可溶性载体的性质、特点及其作为可溶性载体所具有的优点,重点综述了近年来可溶性载体支载的试剂和催化剂在有机合成中的应用及液相支载合成杂环化合物和其它小分子化合物的发展情况和研究热点。
第二章:PEG支载合成2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯以PEG作为可溶性聚合物载体,与麦德鲁姆酸反应合成了PEG支载的丙二酸单酯,再与15种胺反应生成酰胺类化合物,解脱后得到了一系列2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯。探讨了PEG与麦德鲁姆酸反应合成PEG支载的丙二酸单酯的反应条件,比较发现,微波辅助下的无溶剂反应,反应效率最高。
第三章:PEG支载β-羰基酯类化合物的合成及其应用研究以麦德鲁姆酸为原料,探讨了与N-Boc-保护的α-氨基酸反应制备N-Boc-α-胺基-5-麦德鲁姆酸的反应条件,发现在-5℃-0℃下反应时,产物易提纯、反应产率高(80.4%)。
第四章:PEG支载合成2-喹喔啉基-乙酸甲酯以氯乙酰氯与麦德鲁姆酸缩合制备氯取代的麦德鲁姆酸,再与乙醇反应得到γ-氯取代的-β-羰基乙酸乙酯,研究其与间硝基苯甲醛进行Knoevenagel缩合反应,发现得到的是二缩合产物,因而不能继续探讨与尿素反应合成二氢呋喃-2-酮并嗯嗪,以PEG作为载体更不可能得到目标产物,但此项工作为今后这方面的研究提供了参考。
第五章:结论对整个论文的工作进行了总结。