木脂素类化合物是自然界中普遍存在的一类物质,具有广泛的生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗氧化、保肝、降压、抗过敏、镇静等;除此之外,还可以用作种子萌发抑制剂、生长抑制剂、杀虫剂和杀菌剂。我们在前期试验中发现Prinsepiol具有较好的抑菌活性,为了进一步研究这类化合物的抑菌活性,本文以双四氢呋喃类木脂素Prinsepiol为母体化合物,衍生合成了系列衍生物,各个衍生化合物进行抑菌活性测定。结论以下:1.合成得到13种双四氢呋喃木脂素Prinsepiol衍生物,对衍生合成化合物的结构通过IR、UV、IH- NMR、13C- NMR、HRMS进行了确证,经文献调研均为新化合物,并测定了这13种化合物的抑菌活性。2. 13个化合物对番茄灰霉病菌孢子萌发均有一定的抑制作用。除4, 4′-二苯磺酰基衍生物(3a )外,其它12个化合物的抑菌活性与母体化合物相比均有不同程度提高。其中4, 4′-二异丁酰基衍生物(1i )和4, 4′-二乙酰基衍生物(1a )的活性最好,EC50值分别为3.85和5.60 mg/L,是母体化合物Prinsepiol的6 ~ 8倍。3. 13个化合物对玉米大斑病菌孢子萌发均有一定的抑制作用。除4, 4′-二苯磺酰基衍生物(3a )外,其它12个化合物的抑菌活性与母体化合物相比均有不同程度提高。其中4, 4′-二异丁酰基衍生物(1i )和4, 4′-二丙酰基衍生物(1f )的活性最好,EC50值分别为4.68和8.52 mg/L,是母体化合物Prinsepiol的6 ~ 9倍。4.在4, 4′位引入两个苯磺酰基活性反而下降,其它衍生物活性均有不同程度提高。总体来看在4, 4′位同时引入两个基团的活性比引入一个基团好,支链型基团的活性比直链型基团好,引入酰基碳链的长度对产物活性也有一定影响。此次合成的13个化合物均是母体化合物Prinsepiol 4, 4′位的衍生化合物,尚没有对母体化合物Prinsepiol 8, 8′位进行衍生合成,目前还不能确定这类化合物的活性中心,但至少发现了Prinsepiol 4, 4′位和其活性有很大关系。有关Prinsepiol这类化合物的活性中心的确定和构效关系,值得进一步深入研究。