乙氧基化法合成甲基丙烯酸聚乙二醇酯类大分子单体

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甲基丙烯酸聚乙二醇酯类大分子单体中包含具有生物相容性、亲水性、温敏性等优秀性能的聚乙二醇链段,同时分子中与酯基共轭的碳碳不饱和双键赋予该类大分子单体的后续反应性,因此能与其它单体进行共聚、接枝得到两亲性梳状共聚物,可广泛用于涂料、生物传感器、药物载体、混凝土减水剂等方面。目前该类大分子单体的制备工艺主要是两步法,即先醚化制成聚乙二醇单醚后再与甲基丙烯酸或酯进行酯化或酯交换反应。该工艺反应步骤多,过程中生成副产物且难以除尽,设备腐蚀严重,三废排放量大,严重限制了该产品的推广应用。因此,研究开发甲基丙烯酸聚乙二醇酯类大分子单体的新型合成技术具有十分重要的意义。本文主要研究了两种甲基丙烯酸聚乙二醇酯类大分子单体的一步法乙氧基化合成,包括聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(PEEMA)的合成和甲基丙烯酸聚乙二醇单酯(PEGMA)的合成。同时,尝试用自制的PEEMA和PEGMA大分子单体通过水溶液自由基聚合反应制备聚羧酸系高性能减水剂,通过测定该减水剂的水泥净浆流动性能评价本文采用乙氧基化方法合成的大分子单体在合成减水剂中的适用性。在本文实验范围内得出如下结论:(1)探索了在MA系列催化剂催化下,甲基丙烯酸甲酯(MMA)通过一步法嵌入式乙氧基化反应合成聚乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(PEEMA)的反应。经FT-IR、ESI-MS、HPLC-ELSD等表征方法对产物的结构和含量进行分析,证实合成了目标产物PEEMA。通过对单一阻聚剂和复合阻聚剂的探索,确定以TEMPO/乙酰丙酮/对苯醌/亚硝酸钠四元复合物为阻聚剂,合成得到的平均EO加成数为20的PEEMA中,双键保留率达到84.4%。对MA系列催化剂进行筛选,并重点考察了反应条件对催化剂催化活性的影响,实验结果表明在催化剂MA4的催化作用下,控制反应温度为140 oC-150 oC,反应压力为0.8 Mpa,催化剂的催化活性达到0.238 g EO/g Cat/min。(2)通过模拟高温高压反应体系,对阻聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和甲基丙烯酸(MAA)的阻聚剂进行了研究。实验结果表明,TEMPO在高温高压条件下仍对HEMA和MAA具有较好的阻聚效果,对HEMA的阻聚率为91.7%,对MAA的阻聚率为96.8%,且产物色泽较浅。对甲基丙烯酸(MAA)直接乙氧基化反应进行了探索,通过FT-IR和GC分析测定,MAA在乙酸钙为催化剂的条件下,可合成得到平均EO加成数为5的PEGMA。本文同时考察了一系列酸碱催化剂对HEMA乙氧基化反应的影响,通过FT-IR、ESI-MS、HPLC-ELSD分析判断,以4%用量的三氟化硼-乙醚为催化剂,合成了平均EO加成数为25的PEGMA。(3)以上述乙氧基化方法合成的PEEMA、PEGMA和两步法合成的工业品PEEMA为原料,采用水溶液自由基聚合方法与其它小分子单体进行共聚,合成了聚羧酸系高性能减水剂,通过对比减水剂的水泥净浆流动性能,初步确定采用一步法乙氧基化技术合成的甲基丙烯酸聚乙二醇酯类大分子单体达到工业产品的要求。
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