嘧啶胺类化合物合成及其关环产物的氧化研究

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嘧啶胺类化合物及其衍生物具有良好生物活性,作为重要的医药中间体和活性化合物受到医学和农药界研究者广泛重视。本论文以4,6-二氯-5-硝基嘧啶为合成起始物,合成了一系列嘧啶胺类化合物。第一章中主要综述了嘧啶胺类化合物在有机合成中所具有的意义及有机氧化反应方法。一是嘧啶胺类化合物在医药及其农药领域应用现状,以及在有机合成中的应用。二是有机氧化反应的方法,包括化学氧化剂法、微生物氧化法、电解氧化法、催化氧化法和光催化氧化法等。第二章以4,6-二氯-5-硝基嘧啶为原料,合成4-(N-甲基苯胺基)-5-硝基-6-氯嘧啶、4-(N-甲基苯胺基)-5-硝基-6-(N-甲基苯胺基)嘧啶、5-氨基-4-(N-甲基苯胺基)-6-氯嘧啶、4-(N-甲基苯胺基)-5-氨基-6-(N-甲基苯胺基)嘧啶四种嘧啶胺化合物,通过多种方法确定了结构及物理性质,并对其晶体数据结构进行解析,确定了最佳合成路线。第三章使用5-氨基-4-(N-甲基苯胺基)-6-氯嘧啶分别与正丙酸、正丁酸和苯乙酸,进行“一锅煮”的Bischler-Napeiralski关环,得到一系列三环类苯并二氮(?)类化合物。所得化合物分别以四氢呋喃、乙腈和二氧六环作为反应溶剂,通入氧气获得氧化产物——含有羰基的三环类苯并二氮(?),收率40~85.3%。HPLC-MS、核磁分析和单晶X-射线衍射表征分析证实了所得的目标化合物的结构。
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