对具有潜在生物活性或具有特殊功能化合物的研究是有机化学中极富活力的领域。并且大量的事实表明，将氟原子或含氟基团选择性地引入有机分子能显著地改变原有分子的生理活性。含氟核苷类似物就是一类人们在研究过程中发现的具有潜在抗病毒和抗肿瘤活性的化合物。这一发现很快就使对核苷类似物的合成及其构效关系的研究成为国内外科学工作者的重要研究领域之一。对天然核苷进行改造时，科学工作者发现，2，3-双脱氧核苷是一类对人类免疫缺陷病毒和乙肝病毒具有显著生物活性的核苷类似物。在他们的不懈努力下，一系列对艾滋病和乙肝病毒具有疗效的此类核苷药物相继问世。对天然核苷改造一个较为成功的例子是3TC的发现，3TC已经在1995年被美国食品和药物管理局批准用于治疗艾滋病人，并在1998年被批准用于治疗乙肝病人。但这些经修饰的核苷在临床应用上却表现出头痛、呕吐、腹泻、脱发等毒副作用，并且容易产生耐药性。因此基于二氟亚甲基是醚氧的等极体和等体体的生物同位体原理，我们尝试对具有生物活性的核苷进行修饰改造，希望能提高其抗病毒活性，降低毒副作用；在合成含氟核苷的基础上，我们发展了一种合成消旋的及光学纯的偕二氟高烯丙基胺的有效方法。本论文主要分为以下两个部分：　　 第一部分：从(S)-甘油醛缩丙酮7出发，合成了光学纯的偕二氟高烯丙基胺13，然后经过硫双亲核试剂关环，碱基构建等关键步骤，合成了四个3TC的含氟类似物-6，6-二氟-3-硫杂核苷25a，1a，25b，1b。同时在合成硫杂含氟核苷的中间体15a的基础上，成功实现了含氟吡咯环的构建，进一步合成了6，6-二氟-3-氮杂核苷36，39。从叠氮化合物42出发，通过还原环化这一更为简便的关环策略，合成了核苷36，39的对映体53，55。　　 第二部分：发展了一种高效合成消旋偕二氟高烯丙基胺和光学纯的偕二氟高烯丙基胺的方法。该方法反应条件温和，操作简便，且该反应对一系列官能团具有良好的兼容性。通过对辅基的裂解，得到的偕二氟高烯丙基酰胺77的ee值大于99％。同时我们对合成的偕二氟高烯丙基胺进行了一系列衍生化，合成了α,β-不饱和-γ，γ-二氟-δ-内酰胺，β,β-二氟吡咯烷等含氟砌块，为合成其它具有潜在生物活性的含氟分子，如含氟糖苷酶抑制剂等打下基础。