5-{4’-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酰胺是新上市的抗抑郁药维拉唑酮的原料药,它的合成需要两个关键中间体,即,5-哌嗪基-苯并呋喃-2-甲酸乙酯盐酸盐和3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚。本文设计了一条不同的合成路线,即,5-氰基吲哚先与对甲基苯磺酰氯反应得到N-对甲基苯磺酰基-5-氰基吲哚后再与4-氯丁酰氯在无水无水三氯化铝的催化下进行Friedel-Crafts酰化反应,生成的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁酰基)-5-氰基吲哚用NaBH4/TFA将其中的羰基还原,得到的N-对甲基苯磺酰基-3-(4’-氯丁基)-5-氰基吲哚可再与5-哌嗪基-苯并呋喃-2-’甲酸乙酯盐酸盐反应,生成的产物再经水解和氨化反应得到5-{4’-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]哌嗪基}苯并呋喃-2-甲酰胺,六步反应的总收率50.37%。上述合成路线的另一个优点是,每一步反应的产物只需要用重结晶纯化就可以进行后续反应,省却了文献采用的硅胶柱层析纯化反应中间产物的方法。各步反应产物的化学结构由质谱和核磁表征,纯度由高效液相色谱表征。讨论了上述各步反应的机理,考察了一些因素对反应结果的影响,优化了某些反应的条件,获得了预期的研究成果。