本文以一种典型的DNA嵌入剂—萘酰亚胺作为母体,分别引入胆甾醇、三聚氯氰和砜基等药效基团加以修饰,分别设计合成了D（含胆甾醇的萘酰亚胺衍生物）、S（含三聚氯氰三取代的萘酰亚胺衍生物）、F（含砜基的萘酰亚胺衍生物）三个系列共14个新型DNA抗肿瘤药物分子。通过MS、¹HNMR和¹³CNMR方式验证分子结构正确,然后将化合物与DNA的作用方式通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱和圆二色谱等光谱方法进行了探究。为探究其肿瘤抑制能力,进行了体外抗肿瘤活性测试的研究。以4-溴-1,8-萘酐为原料,设计合成了四个结构上含有胆甾醇酯与萘酰亚胺的新型化合物,经MS和¹HNMR、¹³CNMR等验证分子结构正确。紫外吸收光谱、荧光发射光谱结合嵌入常数计算结果(化合物D3结合常数最大为1.85×10⁴M^-1)、DNA圆二色谱、相对粘度检测等结果表明该系列四个化合物分子与DNA具有不同程度的相互作用。IC₅₀测试表明,四个含胆甾醇酯的分子能够不同程度的抑制Hela、MCF-7和A549肿瘤细胞增殖;其中,化合物D3抑制能力最强,对三种肿瘤细胞的半数抑制浓度分别为:13.36μM、21.67μM和23.15μM。以萘酰亚胺作为嵌插母体,引入均三嗪三取代中间体,该中间体分别连有吗啉、吡咯烷、喹啉等药效基团。合成的终产物经MS、¹HNMR和¹³CNMR证明结构正确。随后为探究化合物与DNA作用方式开展了相关的光谱测试,其中嵌入常数Ka（S5）=4.08×10⁴ M^-1。探究其抑制不同肿瘤细胞增殖能力我们进行了细胞生物测试。结果表明该系列化合物抑制肿瘤细胞增长能力突出,且与DNA具有强的相互作用。其中,化合物S5抑制能力最强,对三种肿瘤细胞的IC₅₀分别为:27.23μM、11.94μM和22.45μM。基于萘酰亚胺母体具有高的可修饰性,其4位上首先引入硫代吗啉,后引入脂肪胺,氧化得到含有砜以及脂肪胺氮氧化物的新型化合物,合成两个该型分子;同时,萘酐母体4位引入2-巯基苯并噻唑,控制条件氧化得到既含有苯并噻唑又含有砜的萘酰亚胺氮氧化物化合物,合成两个该型分子。通过MS、¹HNMR和¹³CNMR确认结构正确,采用相同的光谱测试方法研究化合物与DNA之间结合方式,结果表明,化合物F2嵌入DNA分子能力最强,与DNA结合常数为3.54×10⁴M^-1。该系列化合物不仅在抑制肿瘤细胞增长方面表现突出,而且与DNA具有强的相互作用。其中,化合物F2抑制能力最强,对三种肿瘤细胞的IC₅₀分别为:11.61μM、9.58μM和17.18μM。