氯代羟基二苯醚以广谱、高效的杀菌能力和低毒性广泛地应用于日化、医药、医疗器械、纺织、农业等领域，是一类重要的化合物。它的合成手段研究，衍生物的设计合成与性能测试一直都是国内外学者研究的热点，本文致力于该类化合物的研究并取得了一些重要的结果。 氯代羟基二苯醚常以三步法合成，首先以卤代苯酚与硝基氯苯为原料，采用醚缩合反应制备氯代硝基二苯醚，经还原制得氯代氨基二苯醚，最后氨基二苯醚通过重氮化水解制得目标物氯代羟基二苯醚化合物。我们在醚缩合反应步骤中采用了一种新的无溶剂熔融法，此法具有生产成本低，操作简便等优点。在氨基二苯醚重氮化水解制备羟基二苯醚过程中，对重氮盐的水解方法进行了条件优化实验，相对提高了此步反应的收率。采用改进后的方法合成了6个氯代羟基二苯醚类化合物，并详细的考察了各种因素的影响。 多溴代羟基二苯醚作为一种从海洋海绵体中提取出的天然物质，是国外学者近年来发现并详细研究的一类二苯醚化合物，经研究发现天然多溴代羟基二苯醚类化合物对革兰氏阳性、阴性菌有良好的抑菌能力。我们模拟天然溴代羟基二苯醚的结构，合成了含溴抑菌剂系列，通过氯代羟基二苯醚的溴代反应共制备了8个溴氯混合卤代羟基二苯醚。经抑菌测试研究证实，溴氯混合取代羟基二苯醚比只含有氯取代基的羟基二苯醚抑菌能力有所增强，且抑菌能力随着溴的数量增加而加强。同时证实了酚羟基位于醚键邻位比羟基位于醚键对位抑菌能力强。 以各种硝基氯苯和羟基二苯醚以无溶剂熔融法合成了6个硝基三苯醚类化合物。通过铁酸还原法对硝基三苯醚进行还原制备了6个氨基三苯醚类化合物。对硝基三苯醚和氨基三苯醚类化合物进行抑菌测试后发现，它们几乎不具有抑菌生物活性.再经重氮化和水解制备了4个轻基三苯醚类化合物，经抑菌实验发现其具有良好的生物活性，进一步证实了在苯醚类抑菌剂中轻基取代基的重要性。 本文共合成了中间体12个，目标物卤代苯醚类化合物30个，其中23个为未见文献报到的新化合物，所有化合物的结构经H.N侧眼、Ms、IR光谱和元素分析所证实。