肉桂酸烷基酯的合成及其生物学效应的研究

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酪氨酸酶(EC1.14.18.1)是一种含铜的氧化还原酶,广泛的存在于植物、动物和微生物中,在生物体正常生命活动中起关键作用。近年来,以酪氨酸酶底物结构为母核,设计合成一系列酶抑制剂已受到越来越多实验室的重视。   本论文根据酪氨酸酶底物结构,从构效关系出发,设计合成了一系列肉桂酸烷基酯,研究了其相关生物学效应。首先我们研究了系列肉桂酸烷基酯对酪氨酸酶的抑制效应和抑制机理。然后研究了系列肉桂酸烷基酯的抑菌杀虫效应。最后,利用RT-PCR对小菜蛾体内的酪氨酸酶基因表达量进行了研究。   本论文利用二氯亚砜以及DMAP、EDC.HCL酯合成方法成功合成系列肉桂酸烷基酯,采用400目硅胶过柱,得到纯化的目的产物,并且通过质谱核磁对产物做了进一步的鉴定。   对于系列肉桂酸烷基酯抑制酶活性的研究发现,低碳酯具有较好的抑制活性,其中肉桂酸甲酯和肉桂酸乙酯的IC50分别是1.9mM和0.8mM.。随着碳链的增长,抑制活性下降。肉桂酸庚醇到肉桂酸葵醇均不表现出抑制活性。   由于酪氨酸酶参与众多生命体活动,在细菌真菌中合成黑色素保护其免受紫外线的伤害。在昆虫中,酪氨酸酶在表皮的黑化,骨针的形成,伤口的愈合起着重要作用,本论文分别以两种细菌和两种真菌以及小菜蛾来研究肉桂酸烷基酯的抑菌杀虫能力。研究发现,低碳肉桂酸烷基酯(肉桂酸甲酯、肉桂酸丙酯、肉桂酸丁酯和肉桂酸己酯)具有较好的抑制细菌真菌能力,其中肉桂酸丙酯对白色假丝酵母、黑曲霉、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌的MIC分别为0.5、0.75、0.75、1mg/ml。高碳肉桂酸烷基酯(肉桂酸庚酯、肉桂酸辛酯和肉桂酸壬酯)具有较强的杀虫能力,其中肉桂酸甲酯和肉桂酸壬酯的半致死浓度分别16.5、12.1mg/ml。最后我们利用RT-PCR证明随着肉桂酸甲酯的浓度升高,小菜蛾体内的酪氨酸酶基因表达量随之下降。
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