氢化吲哚类生物碱是天然生物碱的重要组成部分,如:百部属生物碱、Epidithiodiketopiperazines类天然产物、长春花碱、石蒜科生物碱都含有这一骨架,如何高效快捷简便的建立这一骨架并将其应用在生物碱的全合成是我们一直思考的问题。本文将介绍我们从天然手性氨基酸出发高效、快捷、克级规模的建立氢化吲哚骨架,并将其应用在Epidithiodiketopiperazines类天然产物epicoccin G与石蒜科生物碱(+)-γ-lycorane的不对称全合成工作中。(1)Epidithiodiketopiperazines类天然产物Epicoccin G的全合成研究我们利用天然手性氨基酸上的手性通过反电性的[4+2]环加成反应诱导出氢化吲哚骨架上的手性并且可以高效克级规模的制备骨架。而后通过光催化氧化、Pd/C催化氢化等步骤调整ETP单体的氧化态与骨架结构,最后实现在缩合试剂的作用下一步缩合得到高氧化态的二酮哌嗪母核。我们简洁高效的以总合成步骤为10步的总合成路线完成对epicoccin G的不对称全合成工作。此外,我们能从廉价易得的原料出发可以高效简洁克级规模的制备高氧化态的二酮哌嗪母核这为后续实现ETP(Epidithiodiketopiperazines)类天然产物生物碱的规模化生产及研究其构效关系提供良好的技术支持。(2)石蒜科生物碱(+)-γ-Lycorane的不对称全合成在完成对epicoccin G的不对称全合成工作后,我们利用其合成过程中的中间体内脂化合物为起始原料,经过6步完成对石蒜科生物碱(+)-γ-lycorane的不对称全合成工作。此方法简单快捷为以后研究此类生物碱提供了新的合成策略和方法。