2-氨基-3-腈基吡啶衍生物是一类多官能化含氮杂环化合物，它们可作为灵活多变的合成前体而广泛的应用于医药和化工领域。显然，开展对该类化合物有效合成方法的研究具有非常重要的意义。本工作主要研究了多组分串联式反应合成2-氨基-3-腈基吡啶衍生物，并探索了部分吡啶产物在铜催化条件下与卤代芳香物的乌尔曼C-N偶联反应。首先，我们对醛、酮、丙二腈和醋酸铵的四组分缩合反应进行了研究。通过优化反应条件，成功的合成出了一系列2-氨基-3-腈基吡啶化合物。该方法采用无溶剂反应，具有反应时间短、操作简便、产率高等特点，能够由简单易得的反应底物制备出多种目标产物。该研究对反应规律和机理进行了一定程度的分析，并简单研究了代表性产物的荧光性质。其次，我们亦研究了炔酯、醛、胺和丙二腈的四组分反应，发展出了一种高效、绿色的2-氨基-3-腈基吡啶衍生物的合成方法。该方法采用少量的碳酸钾做催化剂，具有反应时间短、产率高等优点，且能够灵活地运用简单的反应底物合成出一系列多官能化的二氢吡啶化合物。有意思的是，此类杂环产物分子中包含了氨基酸结构单元，它们在医药学方面有广泛的应用。本研究工作总结了反应规律，并对可能的机理进行了探讨，同时研究了一些代表性产物的荧光性质。最后，重点研究了铜催化2-氨基-3-腈基吡啶化合物和卤代芳香物的C-N键偶联反应。在反应条件的摸索过程中，我们尝试了大量的铜催化体系。经过对铜催化剂前体和配体的适当筛选，我们设计并合成了高效的一价铜配合物催化剂[(Phen)2Cu+BF4-]，从而成功制备了一系列新型2-氨基-3-腈基吡啶衍生物。本工作首次报道了关于铜配合物催化2-氨基-3-腈基吡啶的N-芳基化反应，反应具有产率高、催化剂用量少等特点。反应得到的产物大部分为新化合物，并对其进行了荧光性质研究。值得注意的是，该系列产物在有机合成和金属有机化学领域有着广泛的潜在应用价值，可作为优良的金属配体和反应中间体。