荧光探针能够快速、准确地检测微量金属离子,对多种金属离子具有选择性识别作用,且具有检测迅速、灵敏度高等优点,故其识别金属离子已经在化学、生物以及环境科学中占据了重要的地位。本文设计合成了四十余种双席夫碱化合物,并且对所合成的化合物进行了金属离子识别性能研究,筛选了六种识别性能良好的荧光探针,通过光谱滴定、紫外滴定、质谱、Job’s法、核磁滴定等方法研究了探针与金属离子的结合比以及结合模式,进一步推测了探针对金属离子的识别作用机制,并将其应用于实际水样的检测中。本论文主要完成了以下工作:(1)使用1,6-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)己烷、1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷、5,5’-亚甲基水杨醛等二醛,与一系列脂肪胺、酰肼和一些杂环胺进行反应,生成一系列双席夫碱化合物,合成的产物均使用FT-IR和1H NMR进行了表征。(2)实验发现了三种对Zn2+具有较好识别作用的双席夫碱荧光探针:1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷缩2-甲氧基苄胺(探针1),1,6-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)己烷缩2-甲氧基苄胺(探针2)及1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷缩异丙醇胺(探针3)。逐渐加入Zn2+后,体系的荧光强度随之增加。探针1和2在DMF/H2O(9/1,v/v)介质中,探针3在DMF/H2O(19/1,v/v)介质中,对Zn2+具有明显的选择识别作用。Job’s法、摩尔比法、紫外滴定、核磁滴定以及质谱分析表明探针1,2和3与Zn2+形成了1:1型的络合物,并且探针1和2是可逆型荧光探针,我们还推测了三种探针的识别作用机制。此外,实际应用研究表明,探针3可应用于实际水体中一定浓度范围内Zn2+的测定。(3)实验还发现了三种对Al3+具有较好识别作用的双席夫碱荧光探针:1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷缩邻氨基酚(探针4),1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷缩异烟肼(探针5),1,4-二(3’-羟基-4’-甲酰基苯氧基)丁烷缩烟酸酰肼(探针6)。荧光光谱滴定、Job’s、摩尔比法、核磁滴定以及质谱分析表明探针4、5和6与Al3+均形成了1:1型的络合物,探针4、5和6均是可逆型探针,同样我们推测了这三种探针的识别作用机制。