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自2001年由诺贝尔化学奖获得者Sharpless首次提出点击化学(click chemistry)的概念以来,以叠氮化合物与末端炔的环加成(CuAAC)反应成为“点击化学”中的经典。点击化学可广泛应用于医药、农药、电极表面修饰、染料、生化试剂、高分子及功能聚合材料等各个领域。由于端基炔的局限性及其昂贵性,探求一种更有效、区域选择性更好的有机催化的叠氮化物-醛[3+2]环加成反应也成为继CuAAC反应之后的又一热点。本论文的主要工作简要介绍如下:本文第一部分对芳基叠氮化合物的研究进展、两组分合成1,2,3-三氮唑和多组分合成1,2,3-三氮唑的合成方法进展及三氮唑化合物在医药、农药及工业生产等各个领域的应用进展方面进行了综述。本文第二部分研究了CuI/DBU(1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯)和Cu(OAc)2·H2O/DBU(1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯)两个催化体系分别作用于芳基碘与叠氮化钠的亲核取代反应,建立了一种合成芳基叠氮化合物的新方法。通过对反应条件的优化,主要包括催化剂的筛选、碱的筛选、溶剂的选择、催化体系用量的比例控制以及温度的考察,得到最优的反应条件:CuI(20 mol%),DBU(30 mol%),1.2当量叠氮化钠,DMSO,95℃;或者Cu(OAc)2·H2O(10 mol%),DBU(15 mol%),1.2当量叠氮化钠,DMSO,95℃。该方法具有反应时间短、普适性好、收率高等优点,并探索可能的催化机理。本文第三部分建立了芳基碘、叠氮化钠和端基炔的三组分两步一锅法合成1,2,3-三氮唑的研究方法。通过对反应条件的优化,得到最佳的反应条件:第一步,1.0 mmol芳基碘,1.2 mmol叠氮化钠,3.0 mL DMSO,10 mol%的Cu(OAc)2·H2O和20 mol%的DBU,95℃;第二步,室温,0.5 mmol端基炔。该方法将原位生成的芳基叠氮化合物不经分离直接引入到端基炔上,避免了从反应混合物中分离所产生的危险性叠氮化合物。该方法操作简便、普适性好。本文第四部分建立了芳基碘、叠氮化钠和醛的三组分两步一锅法合成1,2,3-三氮唑的研究方法。通过对反应条件的优化,得到最佳的反应条件:第一步,1.0 mmol芳基碘,1.2 mmol叠氮化钠,3.0 mL DMSO,10 mol%的Cu(OAc)2·H2O和20 mol%的DBU,95℃;第二步,室温,0.5 mmol醛。该方法将原位生成的芳基叠氮化合物不经分离直接引入到醛上,避免了从反应混合物中分离所产生的危险性叠氮化合物。该方法操作简便,对底物适用范围广。