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生物质被认为是唯一可以替代化石资源获取燃料、材料和化学品的可再生资源。作为生物质基重要平台化合物,5-羟甲基糠醛(HMF)由于其独特的化学结构引起了国内外广泛关注。含氮化合物可以广泛应用于制备医药中间体、护肤品、农药、精细化学品以及合成聚合物等;近年来,生物质基5-羟甲基糠醛合成含氮化合物成为研究的热点。本论文提出了 HMF合成含氮化合物的新方法,利用Ritter反应和还原胺化反应分别将HMF的羟基和醛基胺化,探讨了HMF合成N-乙酰基-5-氨甲基糠醛(NAMF)并进一步合成2,5-二氨甲基呋喃(BAF)的反应途径。首先,研究了 HMF在酸催化条件下与乙腈反应制备NAMF的途径。在反应温度100℃,加入三氟甲基磺酸与五氧化二磷的条件下反应3h,NAMF的质量收率最高可达90.1%。温度过高,时间过长,酸含量过多会导致副反应加剧,副产物增多,目标产物质量收率下降;酸含量过低或酸强度弱不能完全催化反应,导致NAMF质量收率降低。该反应的反应路径可能为:首先HMF分子上连接羟基的碳原子在强酸性条件下在溶液中生成稳定的碳正离子,该碳正离子受到乙腈中氮原子的亲核进攻,生成一个腈鎓离子。然后第一步中生成的水进攻叁键碳原子,经过质子转移即得NAMF。其次,研究了NAMF在甲醇-氨水体系中以氨水为胺源,以氢气为氢源,在雷尼镍的催化下还原胺化制备NBAF,并进一步水解合成BAF的途径。在30%的NAMF甲醇溶液(20mL),氨水(5mL),雷尼镍(0.05g),氢气压力15bar,反应温度120 ℃,反应时间3 h的条件下,NBAF的质量收率高达90.3%;当反应体系中氨水含量过高,体系中含水量增加,体系pH值升高,均导致NBAF质量收率会迅速下降。NBAF制备BAF实验中,在反应温度100 ℃的条件下反应5 h,BAF的质量收率最高可达51.6%。NAMF还原胺化的可能反应途径为:NAMF在甲醇-氨水反应体系中其分子中的醛基与氨气反应生成亚胺,然后亚胺在雷尼镍催化剂的催化下加氢生成伯胺;最后水解合成BAF。综上所述,本论文以HMF为原料,利用Ritter反应原理制备新型酰胺类化合物NAMF,并进一步利用还原胺化反应和水解反应制备新型聚合物单体BAF。该反应过程,改变以往还原胺化法合成含氮化合物的途径,将氮原子引入到HMF中,为HMF合成含氮化合物提供新的思路,丰富了由HMF制备含氮化合物的产物。