碳纳米管手性功能化及其手性拆分性能研究

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因其一维结构和独特的物理、化学性质,碳纳米管(CNTs)已成为目前材料领域的研究热点之一。本文在课题组已有研究基础上,详细研究了碳纳米管辅助下的薄层色谱法拆分手性化合物,探讨了不同手性选择体以物理混合或共价接枝方式与碳纳米管结合产生的手性识别性能。(1)分别以β环糊精、羟丙基-β-环糊精或甲基-β-环糊精作手性选择剂,氧化多壁碳纳米管作固定相,制备了薄层层析硅胶板。采用体积比为1:1的乙腈:仲丁醇混合溶剂为展开剂,拆分普萘洛尔对映体、扁桃酸对映体。结果表明,三种环糊精与氧化多壁碳纳米管制备的薄层色谱板对普萘洛尔对映体的分离度分别为4.22、7.14和7.47;而以羟丙基-β-环糊精或甲基-β-环糊精与氧化多壁碳纳米管制备的薄层色谱板能有效分离扁桃酸对映体,β-环糊精/氧化碳纳米管为固定相的薄层色谱板未能实现扁桃酸对映体的分离。(2)以双氧水氧化原始多壁碳纳米管得到氧化碳纳米管,将氧化多壁碳纳米管与对甲基苯磺酸(p-TSA)、聚乙二醇(PEG)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和D-酒石酸(D-TA)混合反应,得到D-酒石酸修饰的碳纳米管(D-TA-MWCNTs)。采用傅立叶红外光谱、透射电镜分析了D-酒石酸共价接枝的多壁碳纳米管。将D-TA-MWCNTs用作薄层色谱手性固定相,成功拆分了普萘洛尔对映体,分离度达7.70。结果表明,D-酒石酸修饰的多壁碳纳米管具有更好的手性识别性能。(3)将原始多壁碳纳米管经混酸(HNO3:H2SO4=3:1)纯化后,与β环糊精在1-羟基苯并三唑(HOBT)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、二环己基碳二亚胺(DCC)催化条件下反应,制备了β环糊精接枝的多壁碳纳米管(β-CD-MWCNTs)。采用红外光谱和透射电镜分析表征了β-CD-MWCNTs,研究了其水溶液中的分散性能。将β-CD-MWCNTs用作薄层色谱固定相用于拆分普萘洛尔对映体,分离度达6.60。
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