1,2,3,4-四氢嘧啶并[1,2-a]吲哚和吲哚并[2,1-b]喹唑啉的骨架存在于一些具有生物活性的分子中,已知的合成方法都具有一定的局限性,比如原料来源不易,需要比较苛刻的反应条件,多步合成以及合成收率低。因此开发更为高效的合成方法并拓宽化合物结构的多样性以满足当前药物化学需要是非常有必要的。近年来,铜催化Ullmann-Type反应构建C-C, C-heteroatom键的研究取得了显著的进展,尤其是通过铜催化Ullmann-Type反应串联合成杂环分子成为当前的研究热点之一。本文的目的在于通过铜催化的Ullmann-Type C-C和C-N串联偶联方式构建新的杂环分子。以5,12-二氢吲哚并[2,1-b]喹唑啉衍生物为目标分子,使用N-(2-溴代苄基)-2-卤代苯胺和活泼亚甲基化合物为原料,系统地研究了铜催化的分子间Ullmann-Type C-C偶联和分子内C-N偶联串联反应。确立了CuI为催化剂,trans-4-OH-L-proline为配体,K2CO3做碱,DMSO为溶剂的催化体系,于封管中并在惰性气体保护下加热反应,合成了一系列5,12-二氢吲哚并[2,1-b]喹唑啉衍生物。合成方法简便,底物适用性较广,收率较高,并进行了相关反应历程的探讨,提出了可能的反应机理。值得一提的是,此反应体系为非邻位基团活化的底物,而非活化体系下通过Ullmann-Type构建杂环分子仅有有限的几例报道。相应的研究结果发表在Org. Lett上。