彝族“黄药”艾纳香正丁醇部位化学成分分离及其抗A549、NCI-H1299细胞活性

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彝族“黄药”系菊科艾纳香属植物艾纳香(Blumea balsamifera DC.),以其全草或地上部分入药,性苦寒,入脾肺气路,有清热解毒、逐瘀化痰的功效。艾纳香主要成分为黄酮类化合物、挥发油及萜类,同时也含有少量的香豆素、甾醇、有机酸、氨基酸等,具有抗肿瘤、抗氧化、镇痛及抗菌等药理作用。本论文研究目的旨在借助传统天然产物分析技术及研究手段对艾纳香正丁醇萃取物进行分离、纯化,对得到的化合物进行人肺腺癌细胞活性考察从而筛选出具有抗非小细胞肺癌的活性成分,采用网络药理学方法初步探讨化学成分作用于非小细胞肺癌活性之间的相关性,为探究艾纳香的抗非小细胞肺癌的药效物质基础及机制研究奠定基础。研究内容主要分为三部分如下:1、通过乙醇回流提取,硅胶、大孔树脂、凝胶柱色谱及重结晶等方法对正丁醇部位的化合物进行分离纯化,共得到10个单体化合物,HPLC-MS及NMR技术对艾纳香正丁醇部位分离所得的单体进行分析,确定8个化合物结构分别为:木犀草素-7-O-β-D-葡糖醛酸甲酯(1)、木犀草素(2)、木犀草素-7-O-β-D-葡糖醛酸(3)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)、芹菜素(5)、咖啡酸乙酯(6)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖(4→1)-α-L-鼠李糖苷(7)、花椒油素(8)。其中化合物1、3和4首次从该植物中分离得到,7为新黄酮苷类化合物。采用化学试剂检识的方法对正丁醇部位的化合物类别进行定性,结果表明该部位以黄酮类及其苷类化合物、鞣质类为主要成分,可能还含有酚酸类化合物。采用NaNO2-Al(NO3)3-NaOH法对正丁醇萃取物的总黄酮含量进行测定,结果表明该萃取物总黄酮含量为42.17%(mg/mg),高于总提取物总黄酮含量(17.43%,mg/mg)。2、采用CCK-8法考察正丁醇部位及化合物对人肺腺癌A549、NCI-H1299细胞的增殖抑制及作用,结果表明正丁醇萃取物对这两种细胞均有一定的抑制增殖作用,且与给药浓度呈依赖性,对A549、NCI-H1299细胞的IC50分别为333.10 μg/mL,422.00 μg/mL;化合物2、5较化合物1、4、7表现出较强的细胞毒活性,IC50分别为41.2 μM,63.85 μM,当药物浓度为100μM时,化合物1、4、7的增殖抑制率分别为20.71%,14.65%,15.93%,IC50均大于100 μM。3、根据Lipinsk和Veber规则对已知黄酮类化合物行活性筛选,通过TCMSP数据库及SwissTarget Prediction平台对化合物的潜在靶点进行预测,通过Cytoscape 3.7.2软件对预测的靶点进行GO注释及KEGG通路分析,并通过Autodock Vina对筛选的核心靶点及化合物进行对接。结果表明:从艾纳香中筛选得到29个活性有效成分,预测作用于NSCLC的靶点共有84个。GO条目中86条与生物过程有关,6条与细胞组分有关,16条与分子功能有关。KEGG通路富集共40条,涉及肿瘤相关信号通路及代谢信号通路等。核心靶点PIK3R1、EGFR、SRC、AKT1不仅在PPI网络贡献较大,也参与多条KEGG通路,EGFR、AKT1、SRC这3个靶标蛋白与之对应的化合物(F23、F27、F30和F32)对接发现,两者均能和受体蛋白自发地结合(Ebind<-5 kcal/moL)。
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